N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethenesulfonamide | 1404509-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethenesulfonamide
• CAS: 1404509-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: GPLPYFPFNRXRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethenesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47.4%的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)-N-methylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有双重雌激素受体α降解和组蛋白脱乙酰酶抑制活性的新型混合偶联物用于乳腺癌治疗

  摘要：

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116185
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有双重雌激素受体α降解和组蛋白脱乙酰酶抑制活性的新型混合偶联物用于乳腺癌治疗

  摘要：

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116185

文献信息

• <i>N</i> -Phenyl-<i>N</i> -aceto-vinylsulfonamides as Efficient and Chemoselective Handles for N-Terminal Modification of Peptides and Proteins
  作者：Rong Huang、Zhihong Li、Peiling Ren、Wenzhang Chen、Yuanyuan Kuang、Jiakang Chen、Yuexiong Zhan、Hongli Chen、Biao Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201701715

  日期：2018.2.14

  improved efficiency. N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide exhibits higher reactivity and has emerged as an efficient reagent that has the ability to realize the selective modification of peptides and proteins at the N-terminus via aza-Michael addition. We showed that, after conjugation of peptides and proteins with the reagent containing a bioorthogonal functional group, the derivatives could be further

  合成并筛选了许多乙烯基磺酰胺，以鉴定可用于在生物 pH 值和室温下以更高的效率修饰奥曲肽的试剂。N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide 表现出更高的反应性，并已成为一种有效的试剂，能够通过 aza-Michael 加成在 N 端实现肽和蛋白质的选择性修饰。我们表明，在肽和蛋白质与含有生物正交官能团的试剂缀合后，衍生物可以通过功能进一步标记，包括荧光标签、修饰药物和聚乙二醇 (PEG) 聚合物，而无需事先处理。生长抑素、溶菌酶和 RNaseA 在 N 端进行了选择性修饰，说明了该方法的应用。
• Bicyclic core estrogens as full antagonists: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships of estrogen receptor ligands based on bridged oxabicyclic core arylsulfonamides
  作者：Manghong Zhu、Chen Zhang、Jerome C. Nwachukwu、Sathish Srinivasan、Valerie Cavett、Yangfan Zheng、Kathryn E. Carlson、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Kendall W. Nettles、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26531a

  日期：——

  Compounds that block estrogen action through the estrogen receptor (ER) or downregulate ER levels are useful for the treatment of breast cancer and endocrine disorders. In our search for structurally novel estrogens having three-dimensional core scaffolds, we found some compounds with a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene core that bound well to the ERs. The best of these compounds, a phenyl sulfonate ester

  通过雌激素受体 (ER) 阻断雌激素作用或下调 ER 水平的化合物可用于治疗乳腺癌和内分泌疾病。在我们寻找具有三维核心支架的结构新颖雌激素时，我们发现了一些具有 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心的化合物，这些化合物与 ER 结合良好。这些化合物中最好的一种，苯磺酸酯（称为氧杂双环庚烯磺酸盐的 OBHS），是 ERα 和 ERβ 的部分拮抗剂。尽管 OBHS 与其他雌激素拮抗剂在结构上没有相似之处，但它似乎通过稳定 ER 的新构象来实现其部分拮抗剂特征，该构象涉及螺旋 11 的显着扭曲。为了增强这些氧杂双环[2.2.1]庚烷核心配体的拮抗剂特性，2 NR–)，等电子和潜在的等结构分子置换。通过 3,4-二芳基呋喃的 Diels-Alder 反应，使用各种N-芳基乙烯基磺酰胺亲二烯体。虽然极性更大的仲磺酰胺是弱配体，但某些叔磺酰胺具有非常好的 ER 结合亲和力。在 HepG2 细胞报告基
• 一种含有硼酸衍生基团的氧桥双环-[2.2.1]- 庚烯类化合物、其合成方法及应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN108794519B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种含有硼酸衍生基团的氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物、其合成方法及应用。本发明目标化合物是由3‑(4‑羟基苯基)‑4‑(4‑硼酸酯苯基)‑呋喃和乙烯磺酰胺衍生物通过Diels‑Alder反应及后续水解反应制备得到。反应总体收率较高，条件温和，速度快。体外实验证明，这类新型的含有硼酸衍生基团的氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物与现有抗乳腺癌药物4‑羟基他莫昔芬(4‑OHT)相比，对荷尔蒙依赖型乳腺癌MCF‑7细胞的增殖具有更强的抑制作用。
• Visible-Light-Promoted Radical Cyclization of N-Arylvinylsulfonamides: Synthesis of CF3/CHF2/CH2CF3-Containing 1,3-Dihydrobenzo[c]isothiazole 2,2-Dioxide Derivatives
  作者：Devaiah Vytla、Kumargurubaran Kaliyaperumal、Rajeswari Velayuthaperumal、Parinita Shaw、Raj Gautam、Arvind Mathur、Amrita Roy

  DOI：10.1055/s-0040-1720921

  日期：2022.2

  scope is performed to establish a general, synthetically useful protocol for the synthesis of novel trifluoromethylated 1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole 2,2-dioxides in moderate to high yields. This method is also successfully applied for the synthesis of difluoromethylated and trifluoroethylated 1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole 2,2-dioxides in good to excellent yields.

  报道了在蓝光 LED 下使用市售的 CF3SO2Cl 作为三氟甲基自由基源对 N-芳基乙烯基磺酰胺进行光催化和高效三氟甲基化。该反应在温和条件下通过自由基环化进行。对底物范围进行了调查，以建立一个通用的、合成有用的协议，用于以中等至高产率合成新型三氟甲基化 1,3-二氢苯并 [c] 异噻唑 2,2-二氧化物。该方法还成功地用于合成二氟甲基化和三氟乙基化 1,3-二氢苯并[c]异噻唑 2,2-二氧化物，收率良好。
• 一种含有五元氮杂环的氧桥双环庚烯磺酰胺类化合物及其在制备抗乳腺癌药物中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114539279B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种含有五元氮杂环的氧桥双环庚烯磺酰胺类化合物及其在制备抗乳腺癌药物中的应用，属于医药技术领域。本发明以含有五元氮杂环的呋喃衍生物和乙烯磺酰胺衍生物为原料，通过Diels‑Alder反应制备得到含有五元氮杂环的氧桥双环庚烯磺酰胺类化合物本发明的化合物能很好的抑制MCF‑7细胞，对雌激素受体具有一定的降解能力，可以很好的抑制芳香酶，本发明的化合物在乳腺癌治疗中具有应用前景。