1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 81336-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol；1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 81336-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: TZJMTDGLLLWJNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sarangi Chintamani, Das Nalin B., Sharma Ram P., J. Chem. Res. Synop, (1994) N 10, S 398-399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• A General Catalytic Allylation Using Allyltrimethoxysilane
  作者：Shingo Yamasaki、Kunihiko Fujii、Reiko Wada、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0262582

  日期：2002.6.1

  mild catalytic allylation of carbonyl compounds, applicable to aldehydes, ketones, and imines is developed using allyltrimethoxysilane as the allylating reagent. The reaction proceeds smoothly with 1-10 mol % of CuCl and TBAT in THF at ambient temperature. Mechanism studies indicated that the copper alkoxide, allylfluorodimethoxysilane, and allyltrimethoxysilane are essential to promote the reaction

  使用烯丙基三甲氧基硅烷作为烯丙基化试剂开发了适用于醛、酮和亚胺的羰基化合物的一般和温和的催化烯丙基化反应。在环境温度下，在 THF 中加入 1-10 mol% 的 CuCl 和 TBAT 使反应顺利进行。机理研究表明，铜醇盐、烯丙基氟二甲氧基硅烷和烯丙基三甲氧基硅烷对于有效促进反应至关重要。使用烯丙基硅烷将反应初步扩展到酮的第一次催化对映选择性烯丙基化，使用 CuCl-p-tol-BINAP-TBAT 催化剂（15 mol%）从苯乙酮中产生了 61% ee 的产物。
• The Mechanism and an Improved Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200904715

  日期：2009.11.2

  Giving it a boost: A mechanistic study of the enantioselective asymmetric titled reaction with allyldiisopropoxyborane catalyzed by chiral biphenols revealed a key ligand exchange process which liberates isopropyl alcohol. The addition of iPrOH to the reaction increases the overall rate and enantioselectivity. As a result an improved reaction, employing allyldioxaborinane with 1 and tBuOH, resulted

  给它一个推动：对由手性双酚催化的烯丙基二异丙氧基硼烷的对映选择性不对称标题反应的机理研究揭示了一个关键的配体交换过程，它释放了异丙醇。向反应中加入i PrOH 提高了总速率和对映选择性。因此，使用烯丙基二氧硼烷与1和t BuOH的改进反应导致高产物产率和对映选择性。
• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Ketones with Allylic Carbonates
  作者：Wei Deng、Hegui Gong、Chenglong Zhao、Zhuozhen Tan、Zhuye Liang

  DOI：10.1055/s-0033-1339111

  日期：——

  Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed, which accommodates a variety of allylic and ketone substrates. Although chiral ligand is necessary for the transformation, no enantioselectivity was observed. Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。