O-(2-nitrobenzyl)hydroxylamine | 179759-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-nitrobenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: o-nitrobenzyloxylamine；2-Aminooxymethyl-nitrobenzol；O-[(2-nitrophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 179759-92-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: NNAKUCHOAIBOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-nitrobenzyl)hydroxylamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-nitrosobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苄基笼统的N-羟基磺酰胺的合成及光化学研究

  摘要：

  近来，被光不稳定的保护基封闭的N-羟基磺酰胺（RSO 2 NHOH）作为潜在的光活性硝酰基（HNO）供体引起了极大的兴趣。来自光笼状N-羟基磺酰胺的所需HNO生成途径相对于涉及ON键裂解的竞争途径的选择性取决于光触发剂的特定光脱保护机制。我们提出了一种新型的光笼固N-羟基磺酰胺类，其中包括建立完善的邻硝基苄基光保护基团，包括结合了额外碳酸酯连接基的衍生物。o -NO 2 Bn-ON（H）SO 2 CF的光分解3和相应的2-硝基-4,​​5-二甲氧基苄基类似物产生所需的HNO和CF 3 SO 2-作为次要途径，竞争的光诱导的ON键裂解释放CF 3 SO 2 NH 2作为主要的光分解途径。相应的-SO 2 CH 3类似物的光解仅导致ON键裂解。已表明邻硝基取代基的存在对于光活性是必不可少的。在辐照邻-NO 2 Bn-OC（O）ON（H）SO时，观察到母体HNO供体CH 3 SO 2 NHOH的光释放为主要产物2

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112033
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-(2-nitrobenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'- alkoxylaminouridines：通过2,2'- O-脱水尿苷的分子内亲核开环制备的新型2'-取代的尿苷

  摘要：

  天然和非天然修饰的核苷和核苷酸在生物学，医学和生物医学研究工具中都起着重要作用。本文报道的是开发用于在尿苷核苷的2'-位立体和区域特异性引入结构修饰的合成方法的应用。一类新的修饰核苷，即2'-烷氧基氨基-2'-脱氧尿苷，是通过将3'-拴链的烷氧基氨基甲酸酯亲核体分子内亲核加成到2'-位置，并同时打开2,2'-脱水尿苷来制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00870-8

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• <i>o</i>-Nitrobenzyl Oxime Ethers Enable Photoinduced Cyclization Reaction to Provide Phenanthridines under Aqueous Conditions
  作者：Hidenori Okamura、Momoka Iida、Yui Kaneyama、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04015

  日期：2023.1.27

  In this paper, we describe a novel N–O photolysis of o-nitrobenzyl oxime ethers that enables the synthesis of phenanthridines via intramolecular cyclization reactions. Without the use of additional photocatalysts or photosensitizers, the process proceeds with an efficiency of ≤96% upon exposure of the sample to near-visible light (405 nm) under aqueous conditions. Through the photoinduced production

  在本文中，我们描述了一种新型的邻硝基苄基肟醚的 N-O 光解，它能够通过分子内环化反应合成菲啶。在不使用额外的光催化剂或光敏剂的情况下，在水性条件下将样品暴露于近可见光 (405 nm) 时，该过程的效率≤96%。通过在 HeLa 细胞中光诱导产生荧光菲啶衍生物，证明了生物条件下反应的进展。这种光诱导环化反应可用作不同的光化学仪器，通过诱导生物活性分子的产生来控制生物过程。
• Fluorosulfate as a Latent Sulfate in Peptides and Proteins
  作者：Chao Liu、Xueyi Liu、Mi Zhou、Chaoshuang Xia、Yuhan Lyu、Qianni Peng、Chintan Soni、Zefeng Zhou、Qiwen Su、Yujia Wu、Eranthie Weerapana、Jianmin Gao、Abhishek Chatterjee、Cheng Lin、Jia Niu

  DOI：10.1021/jacs.3c07937

  日期：2023.9.20

  understanding the biological functions of sulfation in peptides and proteins has been hampered by the lack of methods to control its spatial or temporal distribution in the proteome. Herein, we report that fluorosulfate can serve as a latent precursor of sulfate in peptides and proteins, which can be efficiently converted to sulfate by hydroxamic acid reagents under physiologically relevant conditions. Photocaging

  硫酸化广泛存在于真核蛋白质组中。然而，由于缺乏控制其在蛋白质组中的空间或时间分布的方法，对肽和蛋白质中硫酸化的生物学功能的理解受到了阻碍。在此，我们报道氟硫酸盐可以作为肽和蛋白质中硫酸盐的潜在前体，在生理相关条件下可以通过异羟肟酸试剂有效地转化为硫酸盐。光笼罩异羟肟酸试剂进一步实现了功能性磺肽的光控激活。这项工作为探索硫酸化在肽和蛋白质中的功能作用提供了一个有价值的工具。
• Total Synthesis of (+)-Sieboldine A: Evolution of a Pinacol-Terminated Cyclization Strategy
  作者：Stephen M. Canham、David J. France、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo300872y

  日期：2013.1.4

  This article describes synthetic studies that culminated in the first total synthesis of the Lycopodium alkaloid sieboldine A. During this study, a number of pinacol-terminated cationic cyclizations were examined to form the cis-hydrindanone core of sieboldine A. Of these, a mild Au(I)-promoted 1,6-enyne cyclization that was terminated by a semipinacol rearrangement proved to be most efficient. Fashioning the unprecedented N-hydroxyazacyclononane ring embedded within the bicyclo[5.2.1]decane-N,O-acetal moiety of sieboldine A was a formidable challenge. Ultimately, the enantioselective total synthesis of (+)-sieboldine A was completed by forming this ring in good yield by cyclization of a protected-hydroxylamine thioglycoside precursor.
• 45. Amino-oxy-derivatives. Part II. Some derivatives of N-hydroxydiguanide
  作者：P. Mamalis、J. Green、D. Mchale

  DOI：10.1039/jr9600000229

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