5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[b]annulen-5-ol | 139702-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[b]annulen-5-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene；5-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ol
• CAS: 139702-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZWZAXGQBIQTXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[b]annulen-5-ol 生成 9-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Fujita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1192,1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[b]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苄基叔醇的氧化重排获得不同的氧杂环

  摘要：

  通过苄基叔醇的新型氧化重排，已开发出一种简便的合成具有挑战性的中型环状醚的方法。该反应提供了在C 2和芳环上具有不同取代基的环状缩醛的途径。独特的反应性是由聚（阳离子）高价碘试剂实现的，代表了该类化合物的未开发应用的首次合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00672

文献信息

• Tandem elimination-oxidation of tertiary benzylic alcohols with an oxoammonium salt
  作者：Rowan I. L. Meador、Robert E. Anderson、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/d1ob00965f

  日期：——

  alcohols react with oxoammonium salts, undergoing a tandem elimination/allylic oxidation to provide an allylic ether product in a single step. This mode of reactivity provides a rapid entry into allylic ethers from certain benzylic tertiary alcohols. The allylic ether may be cleaved under reductive conditions to reveal the allylic alcohol.

  叔苄醇与氧代铵盐反应，经历串联消除/烯丙基氧化，在一个步骤中提供烯丙基醚产物。这种反应模式提供了从某些苄基叔醇快速进入烯丙基醚的途径。烯丙基醚可在还原条件下裂解以显示烯丙基醇。
• Oxidative Rearrangement of Primary Amines Using PhI(OAc)₂ and Cs₂CO₃
  作者：Wataru Yamakoshi、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00559

  日期：2019.5.3

  herein reported. The combination of PhI(OAc)2 and Cs2CO3 proves highly efficient at inducing the direct 1,2-C to N migration of primary amines, which can be applied to the preparation of both acyclic and cyclic amines. A mechanistic study shows that the rearrangement proceeds via a concerted mechanism.

  本文报道了由高价碘（III）试剂介导的伯胺的氧化重排。证明PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3的组合在诱导伯胺从1,2-C向N的直接迁移方面非常有效，可用于制备无环胺和环胺。机理研究表明，重排通过协同机制进行。
• Tricyclic antipsychotic agents
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05254561A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A class of 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-c]pyridine and 2,3,4,4a,5,6,7,11b-octahydro-1H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-c]pyridine derivatives are selective ligands at sigma recognition sites and are therefore useful in the treatment and/or prevention of psychiatric and/or gastrointestinal disorders.

  一类2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-吲哚[2,1-c]吡啶和2,3,4,4a,5,6,7,11b-八氢-1H-苯并[3,4]环庚[1,2-c]吡啶衍生物是选择性sigma受体配体，因此在治疗和/或预防精神和/或胃肠疾病方面很有用。
• Tricyclic sigma ligands
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0463691A2

  公开（公告）日：1992-01-02

  A class of 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-c]pyridine and 2,3,4,4a,5,6,7,11b-octahydro-1H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-c]pyridine derivatives are selective ligands at sigma recognition sites and are therefore useful in the treatment and/or prevention of psychiatric and/or gastrointestinal disorders.

  一类 2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-茚并[2,1-c]吡啶和 2,3,4,4a,5,6,7,11b-八氢-1H-苯并[3,4]环庚烷并[1,2-c]吡啶衍生物是 sigma 识别位点的选择性配体，因此可用于治疗和/或预防精神和/或胃肠道疾病。
• Treibs; Klinkhammer, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 367,471
  作者：Treibs、Klinkhammer

  DOI：——

  日期：——