6-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 1562426-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；6-Methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one；6-methyl-3-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1562426-71-4
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: MOQTVXGHQQNVKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 6-甲基香豆素 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以56%的产率得到6-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A mild and fast continuous-flow trifluoromethylation of coumarins with the CF₃ radical derived from CF₃SO₂Na and TBHP

  摘要：

  使用CF₃SO₂Na和TBHP在连续流反应器中进行的一种温和快速的Cu(i)-催化的香豆素三氟甲基化反应已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5ob01516b

文献信息

• Silica-supported silver nanoparticles as an efficient catalyst for aromatic C–H alkylation and fluoroalkylation
  作者：Mikhail N. Khrizanforov、Svetlana V. Fedorenko、Asiya R. Mustafina、Kirill V. Kholin、Irek R. Nizameev、Sofia O. Strekalova、Valeriya V. Grinenko、Tatiana V. Gryaznova、Rustem R. Zairov、Raffaello Mazzaro、Vittorio Morandi、Alberto Vomiero、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1039/c8dt01090k

  日期：——

  temperature under nanoheterogeneous electrochemical conditions. Negligible oxidative leaching of silver from Ag0/+@SiO2 is recorded during the catalytic coupling of arenes with acetic, difluoroacetic and trifluoroacetic acids, which enables the good recyclability of the catalytic function of the Ag0/+@SiO2 nanostructure. The catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused a minimum of

  芳香族CH键的氧化烷基化和氟烷基化的有效催化在制药和农业化学工业中至关重要，需要开发具有高催化活性和可回收性的便捷的基于Ag 0的纳米结构。我们制备了具有特定纳米结构的掺Ag二氧化硅纳米颗粒（Ag 0 / + @SiO 2），其中将超小型银芯浸入40 nm大小的二氧化硅球中。纳米结构无需任何外部氧化剂即可有效地进行Ag + @SiO 2的电化学氧化。反过来，Ag + @SiO 25 mol％导致在纳米异质电化学条件下，室温下一步一步将芳烃100％转化为其烷基化和氟代烷基化衍生物。在芳烃与乙酸，二氟乙酸和三氟乙酸的催化偶联过程中，银从Ag 0 / + @SiO 2的氧化浸出可忽略不计，这使Ag 0 / + @SiO 2纳米结构的催化功能具有良好的可回收性。催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在电化学再生时至少重复使用五次。使用已开发的Ag 0 @SiO 2 纳米结构作为非均相催化剂可
• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。
• A green and transition-metal-free light-mediated trifluoromethylation reaction of coumarins
  作者：Na Lin、Yaming Li、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.003

  日期：2018.10

  catalysis strategy for the direct trifluoromethylation of coumarins with inexpensive sodium triflinate (Langlois reagent, CF3SO2Na) as the CF3 source under xenon lamp irradiation is described. The reaction proceeds under ambient conditions and affords the corresponding products in moderate yields. The acetone can be used as low-cost radical initiator to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently

  描述了一种简单，无金属和氧化剂的光催化策略，用于在氙气灯照射下，使用廉价的三氟甲酸钠（Langlois试剂，CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源直接对香豆素进行三氟甲基化。反应在环境条件下进行，并以中等收率得到相应的产物。丙酮可用作低成本的自由基引发剂，可从三氟甲磺酸钠高效生成CF 3自由基。
• Metal‐free, Visible‐Light‐Mediated Direct Csp ² −H Radical Mono‐ and Bis‐trifluoromethylation of Coumarins and Bioactivity Evaluation
  作者：Xiang Yu、Peng Dai、Yu‐Chuan Zhu、Peng Teng、Wei‐Hua Zhang、Chao Deng

  DOI：10.1002/cctc.201801332

  日期：2018.11.22

  A clean, transition metal‐ and oxidant‐free photochemical protocol was described for the direct trifluoromethylation of coumarins with Togni reagent. The reaction proceeded smoothly under mild condition to afford regioselective 3‐trifluoromethyl coumarins, moreover novel bis‐trifluoromethylated coumarins were formed. Preliminary bioactivity evaluation on some products showed potential antifungal activities

  描述了使用Togni试剂对香豆素进行直接三氟甲基化的清洁，无过渡金属和氧化剂的光化学方案。反应在温和的条件下平稳进行，得到区域选择性的3-三氟甲基香豆素，而且形成了新型的双三氟甲基化香豆素。对某些产品的初步生物活性评估显示出潜在的抗真菌活性。
• Recyclable alkylated Ru(bpy)32+ complex as a visible-light photoredox catalyst for perfluoroalkylation
  作者：Xiaodan Zhang、Yaming Li、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.040

  日期：2018.4

  A recyclable Ruthenium tris [4,4′-bis (dinonylmethyl)-2,2′-bipyridine] (Ru[(DNM)2bpy]32+) photocatalyst (PC) was synthesized. Hexane-phase-selective solubility allowed its simple and efficient separation from reaction products via solvent extraction. The excellent catalytic activity and recoverability were demonstrated in batch and flow perfluoroalkylation reactions of coumarin under visible-light

  合成了可回收的钌三[4,4'-双（二壬基甲基）-2,2'-联吡啶]（Ru [（DNM）2 bpy] 3 2+）光催化剂（PC）。己烷相的选择性溶解度使其可以通过溶剂萃取从反应产物中简单有效地分离出来。香豆素在可见光的分批和流式全氟烷基化反应中表现出优异的催化活性和可回收性。催化剂的高反应速率和易重用性使该方法对大规模应用具有吸引力。