4-(2-chloro-4,4,4-trifluorobutoxy)benzaldehyde | 1569453-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-chloro-4,4,4-trifluorobutoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Chloro-4,4,4-trifluorobutoxy)benzaldehyde
• CAS: 1569453-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 266.647
• InChiKey: SPKFXKSJXGBCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 4-烯丙氧基苯甲醛 在 manganese(II) triflate 、 lithium perchlorate 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到4-(2-chloro-4,4,4-trifluorobutoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过交流电电解克服潜在的窗口受限官能团兼容性

  摘要：

  电合成方法的官能团兼容性通常受其潜在反应窗口的限制。在这里，我们报道了交流电 （AC） 电解可以克服这种潜在的窗口受限官能团兼容性。使用烯烃异质二官能化作为模型系统，我们设计并演示了一系列 AC 驱动的反应，这些反应在阴极和阳极脉冲下依次和分别添加两个官能团，包括氯和溴苯醚甲基化以及氯磺酰化。我们发现，交流电解过程中的振荡氧化还原环境允许氧化还原活性官能团在上一步氧化或还原后再生。因此，即使氧化还原不稳定官能团（如吡咯、醌和芳基硫醚）落在反应电位窗口内，它们在交流电解条件下也能耐受，从而获得合成有用的产率。循环伏安法研究证实，产品产量受到氧化还原循环过程中起始材料再生程度的限制。我们的研究结果为提高电合成中的官能团相容性开辟了一条新途径，并显示了从伏安图特征预测交流电解下产物产率的可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05802

文献信息

• Photoredox-catalysed chloro-, bromo- and trifluoromethylthio-trifluoromethylation of unactivated alkenes with sodium triflinate
  作者：Jing Fang、Zhong-Kui Wang、Shu-Wei Wu、Wei-Guo Shen、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1039/c7cc01903c

  日期：——

  A mild and transition-metal-free protocol is herein presented for chloro-, bromo- and trifluoromethylthiotrifluoromethylation of unactivated alkenes. The easy-handling Langlois reagent, as well as N-halophthalimide and N-trifluoromethylthiosaccharin, are used in the method. In the presence of organic photoredox catalyst N-methyl-9-mesityl acridinium, a broad range of desired products were afforded

  本文提出了用于未活化的烯烃的氯，溴和三氟甲基硫代三氟甲基化的温和且无过渡金属的方案。该方法使用易处理的Langlois试剂以及N-卤代邻苯二甲酰亚胺和N-三氟甲基硫代糖精。在有机光氧化还原催化剂N-甲基-9-间苯二甲a啶的存在下，通过自由基方法在可见光照射下以满意的产率提供了广泛的所需产物。
• Vicinal Difunctionalization of Alkenes: Chlorotrifluoromethylation with CF₃SO₂Cl by Photoredox Catalysis
  作者：Se Hwan Oh、Yashwardhan R. Malpani、Neul Ha、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/ol403716t

  日期：2014.3.7

  Photoredox-catalyzed vicinal chlorotrifluoromethylation of alkene is described. In the presence of Ru(Phen)(3)Cl-2, CF3SO2Cl was used as a source for the CF3 radical and chloride ion under visible light irradiation. Various terminal and internal alkenes were transformed to their vicinal chlorotrifluoromethylated derivatives. Biologically active compounds were applied under the condition to obtain desired products, suggesting that the method could be feasible for late-stage modification in drug discovery.