2-(allyl(methyl)amino)acetamide | 57466-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(allyl(methyl)amino)acetamide
• 英文别名: 2-[Methyl(prop-2-enyl)amino]acetamide
• CAS: 57466-76-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD19159596
• 分子量: 128.174
• InChiKey: YEOOCPWXOADHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二噁螺[2.5]辛烷 、 2-(allyl(methyl)amino)acetamide 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到3-allyl-4-methyl-1,9-dioxa-4-azaspiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的叔烯丙基，丙炔基和苯甲胺的环氧化物介导的史蒂文斯重排：方便地获得多取代的吗啉-2-酮

  摘要：

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201900635
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 氯乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到2-(allyl(methyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃介导的[2,3]-三级烯丙基胺的正离子重排

  摘要：

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02344

文献信息

• Strain-release C–C bond cleavage enables the [2,3]-sigmatropic rearrangement of tertiary allylamines
  作者：Rui-Han Dai、Lu Han、Qi Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d1cc03141d

  日期：——

  strategy has been established for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of quaternary allylammonium ylides, generated in situ from tertiary allylamines and a bicyclo[1.1.0]butane via strain-release C–C bond cleavage. A range of tertiary allylamines with an acidic α-C–H bond participated in the 1-sulfonylbicyclo[1.1.0]butane-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement, delivering structurally diverse N-cyclobutyl

  已经为季烯丙基铵叶立德的 [2,3]-sigmatropic 重排建立了一种新策略，该策略由叔烯丙基胺和双环 [1.1.0] 丁烷通过应变释放 C-C 键裂解原位生成。一系列具有酸性 α-C-H 键的叔烯丙胺参与了 1-磺酰基双环 [1.1.0] 丁烷介导的 [2,3]-σ 重排，以中等至优异的产率提供结构多样的N-环丁基高烯丙胺。
• Aryne-Mediated [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Tertiary Allylic Amines
  作者：Juan Zhang、Zhi-Xiong Chen、Ting Du、Bing Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02344

  日期：2016.10.7

  3]-sigmatropic rearrangement of quaternary allylic ammonium ylides via in situ activation of tertiary allylic amines with arynes under mild conditions. Using 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, a range of tertiary allylic amines bearing electron-withdrawing groups underwent [2,3]-sigmatropic rearrangement to furnish structurally diverse homoallylic amines in moderate to good yields. The reaction

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。
• Epoxide‐Mediated Stevens Rearrangements of α‐Amino‐Acid‐Derived Tertiary Allylic, Propargylic, and Benzylic Amines: Convenient Access to Polysubstituted Morpholin‐2‐ones
  作者：You‐Xiang Jin、Bang‐Kui Yu、Si‐Ping Qin、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201900635

  日期：2019.4.5

  A new strategy has been established for the synthesis of polysubstituted morpholin‐2‐ones through Stevens rearrangements of tertiary amines via in situ activation with epoxides. A range of α‐amino acid‐derived tertiary allylic, propargylic, and benzylic amines reacted with epoxides in the presence of zinc halide catalysts to afford structurally diverse allyl‐, allenyl‐, and benzyl‐substituted morpholin‐2‐ones

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。