N-allyl-N-methyl-2-tosylamino-benzamide | 754218-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methyl-2-tosylamino-benzamide
• 英文别名: N-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 754218-23-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: JZUUNAGAVGWBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methyl-2-tosylamino-benzamide 在 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到2-(iodomethyl)-4-methyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钾和过氧化氢在水介质中碘化烯基磺酰胺

  摘要：

  已经开发了一种方法，用于将未官能化的烯烃束缚在甲苯磺酰基保护的NH-基团上进行碘化。在水性介质中联合使用KI和H 2 O 2可以有效地制备碘甲基取代的含氮杂环。选择性的exo-trig碘环化提供了1,2-双功能的5、6和7元环状骨架。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900088
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-allyl-N-methyl-2-tosylamino-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢为氧化剂的钯催化反应对未活化的末端烯烃进行分子内氨基叠氮化。

  摘要：

  开发了钯催化的氨基烯烃氨基叠氮化反应，生成叠氮甲基取代的含氮杂环。该过程需要氧化条件，并且在室温下在过氧化氢和NaN3作为叠氮化物来源的条件下进行。这些条件提供了碳-碳双键的选择性外环化/叠氮化，为五元，六元和七元杂环提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00010

文献信息

• Regioselective Formation of Six- and Seven-Membered Ring by Intramolecular Pd-Catalyzed Amination of <i>N</i>-Allyl-anthranilamides
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Giuseppe Paladino、Andrea Penoni、Caterina Zoni

  DOI：10.1021/jo0495135

  日期：2004.8.1

  4-benzodiazepin-5-ones by Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of tosylated N-allyl-anthranilamides is described. Both kinds of products were available in high yields depending on the different reaction conditions.

  描述了由Pd（II）催化甲苯磺酸化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的分子内胺化合成喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮。根据不同的反应条件，两种产品都可以高收率获得。
• (Diacyloxyiodo)benzenes-Driven Palladium-Catalyzed Cyclizations of Unsaturated<i>N</i>-Sulfonylamides: Opportunities of Path Selection
  作者：Tea Borelli、Stefano Brenna、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.201600813

  日期：2017.2.20

  A study of the palladium(II)‐catalyzed cyclization of unsaturated N‐sulfonylamides was undertaken, using (diacyloxyiodo)benzenes as terminal oxidizing agents. Different reactivities were observed as a function of the nature of the unsaturation (terminal vs. internal), or of the hypervalent iodine compound used (diacetoxyiodobenzene vs. bistrifluoroacetoxyiodobenzene). Proper parameter selection allows

  使用（二酰氧基碘）苯作为末端氧化剂，对钯（II）催化的不饱和N-磺酰胺类化合物的环化进行了研究。根据不饱和度的性质（末端与内部）或所用的高价碘化合物（二乙酰氧基碘苯与双三氟乙酰氧基碘苯）的性质，观察到不同的反应性。正确的参数选择可以选择环化的方向，以实现整体氨基乙酰氧基化，通过氨基palpalation进行的烯丙基胺化或通过烯丙基的CH活化进行的烯丙基胺化。
• Iodoamination of Alkenyl Sulfonamides by Potassium Iodide and Hydrogen Peroxide in Aqueous Medium
  作者：Sabrina Giofrè、Roberto Sala、Egle Maria Beccalli、Leonardo Lo Presti、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1002/hlca.201900088

  日期：2019.7

  A procedure for the iodoamination of unfunctionalized olefins tethered to a tosyl‐protected NH‐group has been developed. The combined use of KI and H2O2 in aqueous medium was effective for the preparation of iodomethyl‐substituted nitrogen‐containing heterocycles. The selective exo‐trig iodocyclization provided 1,2‐bifunctional 5‐, 6‐, and 7‐membered cyclic skeletons.

  已经开发了一种方法，用于将未官能化的烯烃束缚在甲苯磺酰基保护的NH-基团上进行碘化。在水性介质中联合使用KI和H 2 O 2可以有效地制备碘甲基取代的含氮杂环。选择性的exo-trig碘环化提供了1,2-双功能的5、6和7元环状骨架。
• Intramolecular Aminoazidation of Unactivated Terminal Alkenes by Palladium-Catalyzed Reactions with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Francesca Foschi、Camilla Loro、Roberto Sala、Julie Oble、Leonardo Lo Presti、Egle M. Beccalli、Giovanni Poli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00010

  日期：2020.2.21

  The palladium-catalyzed aminoazidation of aminoalkenes yielding azidomethyl-substituted nitrogen-containing heterocycles was developed. The procedure requires oxidative conditions and occurs at room temperature in the presence of hydrogen peroxide and NaN3 as the azide source. These conditions provide selective exo-cyclization/azidation of the carbon-carbon double bond, furnishing a versatile approach

  开发了钯催化的氨基烯烃氨基叠氮化反应，生成叠氮甲基取代的含氮杂环。该过程需要氧化条件，并且在室温下在过氧化氢和NaN3作为叠氮化物来源的条件下进行。这些条件提供了碳-碳双键的选择性外环化/叠氮化，为五元，六元和七元杂环提供了一种通用方法。