1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl but-2-enoate | 135771-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl but-2-enoate
• CAS: 135771-94-7
• 化学式: C₇H₆F₆O₂
• 分子量: 236.114
• InChiKey: DCARLDZSCMKDNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63/115mm
• 密度：
  1.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F,Xi
• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl but-2-enoate 、 苯硫酚 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(phenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Hexafluoroisopropyl Esters: Expeditious Access to (R)-Thiazesim

  摘要：

  A highly efficient organocatalytic asymmetric SMA reaction of hexafluoroisopropyl alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Introducing electron-withdrawing hexafluoroisopropyl ester is crucial to enhancing the electrophilicity of unsaturated esters as SMA acceptors. The catalytic system performs well over a broad scope of alpha,beta-unsaturated esters and diversified thiols and provides facile access to (R)-thiazesim in a one-pot protocol.

  DOI：

  10.1021/ol4015305
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 六氟异丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Hexafluoroisopropyl Esters: Expeditious Access to (R)-Thiazesim

  摘要：

  A highly efficient organocatalytic asymmetric SMA reaction of hexafluoroisopropyl alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Introducing electron-withdrawing hexafluoroisopropyl ester is crucial to enhancing the electrophilicity of unsaturated esters as SMA acceptors. The catalytic system performs well over a broad scope of alpha,beta-unsaturated esters and diversified thiols and provides facile access to (R)-thiazesim in a one-pot protocol.

  DOI：

  10.1021/ol4015305

文献信息

• Multicomponent synthesis of tertiary alkylamines by photocatalytic olefin-hydroaminoalkylation
  作者：Aaron Trowbridge、Dominik Reich、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/s41586-018-0537-9

  日期：2018.9

  accessible feedstocks into sp3-rich architectures provide a strategic advantage in the synthesis of complex alkylamines. Here we report a multicomponent, reductive photocatalytic technology that combines readily available dialkylamines, carbonyls and alkenes to build architecturally complex and functionally diverse tertiary alkylamines in a single step. This olefin-hydroaminoalkylation process involves a

  有证据表明，增加小分子的饱和度（即 sp3 杂化碳原子的数量）可以增加它们在药物发现管道中成功的可能性1。由于其良好的物理特性，烷基胺在药物制剂、小分子生物探针和临床前候选药物中无处不在。尽管它们很重要，胺的合成仍然由两种方法主导：N-烷基化和羰基还原胺化3。因此，药物发现中对饱和极性分子的需求不断增加，继续推动合成复杂烷基胺 4-7 的实用催化方法的发展。特别是，将可获取的原料转化为富含 sp3 的体系结构的工艺为复杂烷基胺的合成提供了战略优势。在这里，我们报告了一种多组分还原光催化技术，该技术结合了现成的二烷基胺、羰基化合物和烯烃，可在一步中构建结构复杂且功能多样的叔烷基胺。这种烯烃-氢氨基烷基化过程涉及可见光介导的原位生成亚胺离子的还原，以选择性地提供以前难以接近的烷基取代的 α-氨基自由基，这些自由基随后与烯烃反应形成 C(sp3)–C(sp3)债券。操作简单的反应表现出广泛的官能团耐受性，