2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one | 94348-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 94348-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: KXLAKYXSIWRBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到[(3,3-dimethyl-5-oxocyclopenten-1-yl)-phenylmethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem conjugate addition. Aldol reactions employing 9-(phenylseleno)-9-borabicyclononane: a novel method for effecting formal aldol condensations at the .alpha.-carbon of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a048
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 、 苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧根阴离子催化甲醇中环烯酮的高效Baylis-Hillman反应

  摘要：

  研究了环状烯酮与各种醛类的Baylis-Hillman反应。发现1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是促进空间延迟的底物在甲醇中反应的可行催化剂。反应显示出明显的溶剂依赖性，仅在羟基溶剂中发生，特别是在甲醇中。进一步考虑DBU的空间特性及其高碱度，再加上其他实验观察结果表明，甲醇盐阴离子应为“真正的” Baylis-Hillman催化剂。直接用甲醇盐作为催化剂进行类似反应的有效性已证实了这一点。提出这种类型的催化的反应途径取决于底物的选择。支持性的实验观察结果被证明并讨论了有关机械方面的考虑。该研究还表明，DBU和甲醇钠均可成功地用作甲醇中的有效催化剂，以促进一系列环烯酮（包括环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，γ-吡喃酮和γ-吡喃酮）的Baylis-Hillman反应。 1-苯并吡喃-4（4H）-一个。

  DOI：

  10.1021/jo0491760

文献信息

• Acceleration of the Morita−Baylis−Hillman Reaction by a Simple Mixed Catalyst System
  作者：Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/jo900603w

  日期：2009.6.19

  By using a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a nucleophile in the presence of an equal amount of tetramethylethylenediamine (TMEDA) and MgI2, Morita-Baylis-Hillman adducts can be obtained in good to excellent yields from various aromatic and aliphatic aldehydes and cyclic enones/enoates at room temperature after convenient reaction times.
• LEONARD, W. R.;LIVINHOUSE, T., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 730-732
  作者：LEONARD, W. R.、LIVINHOUSE, T.

  DOI：——

  日期：——