2-benzyloxycarbonylamino-cyclohexanecarboxylic acid | 202867-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-Benzyloxycarbonylaminocyclohexancarbonsaeure；(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 202867-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• mdl: MFCD01863245
• 分子量: 277.32
• InChiKey: RPJMLWMATNCSIS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-cyclohexanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 cis-2-aminocyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Goendoes, Gyoergy; Szecsenyi, Istvan; Dombi, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 591 - 593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的环己烷衍生的三肽醛作为新型选择性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  通过用D-MePhe-Pro-Arg-H序列中的1，2-二取代的环己烷衍生物代替脯氨酸，合成了一系列的三肽精氨酸醛。基于分子模型，D-MePhe残基的进一步修饰产生了有效的选择性凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00200-5

文献信息

• Benzamide nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040248949A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式（I）的化合物 其中m，n，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状。
• Cathepsin K inhibitors
  申请人：Bamberg Timothy Joe

  公开号：US20070032484A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention provides a compound of the Formula: a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, or a prodrug thereof, wherein m, n, Ar 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are those defined herein. The present invention also provides methods for using and preparing compounds of Formula I.

  本发明提供了一种公式的化合物： 其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中m、n、Ar 1 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 5 如本文所定义。本发明还提供了使用和制备公式I化合物的方法。
• Indole nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040077646A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式(I)的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状的方法。
• A novel, microwave-assisted method for the synthesis of alicyclic-condensed 5H-1,4,6,7-tetrahydro-1,4-diazepin-5-ones
  作者：Árpád Balázs、Erik Van der Eycken、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.034

  日期：2008.7

  An efficient, high-yielding method has been developed for the synthesis of cycloalkane-fused and phenyl-substituted 1,4-diazepin-5-ones from β-amino acids. The process involves the oxidative cleavage of a terminal olefin bond and an acid-catalyzed, microwave-assisted intramolecular condensation step.

  已经开发了一种高效，高产率的方法，用于从β-氨基酸合成环烷烃稠合的和苯基取代的1,4-二氮杂5-5-酮。该方法涉及末端烯烃键的氧化裂解和酸催化的，微波辅助的分子内缩合步骤。
• Dipeptidyl aspartyl fluoromethylketones as potent caspase inhibitors: Peptidomimetic replacement of the P2 amino acid by 2-aminoaryl acids and other non-natural amino acids
  作者：Yan Wang、Shaojuan Jia、Ben Tseng、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.030

  日期：2007.11

  As a continuation of our SAR studies of dipeptidyl aspartyl-fmk as caspase inhibitors, we explored the replacement of the P(2) amino acid by a 2-aminoaryl acid or other non-natural amino acids. Several of these compounds, such as 6l and 6p, were found to have good activities with inhibition potencies of around 100 nM in a caspase-3 enzyme assay. EP1113, Z-Val-(2-aminobenzoyl)-Asp-fmk (9b), is identified

  作为我们对作为天冬氨酸蛋白酶抑制剂的二肽基天冬氨酰-fmk的SAR研究的延续，我们探索了用2-氨基芳基酸或其他非天然氨基酸替代P（2）氨基酸。在caspase-3酶分析中，发现其中的几种化合物（例如6l和6p）具有良好的活性，抑制力约为100 nM。EP1113 Z-Val-（2-氨基苯甲酰基）-Asp-fmk（9b）被确定为有效的广谱胱天蛋白酶抑制剂，在不同的半胱天冬酶中IC（50）值为6-60 nM。EP1113在细胞凋亡保护试验中也具有良好的活性。