cyanonitrodiazomethane | 24480-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: cyanonitrodiazomethane
• 英文别名: nitrocyanodiazomethane；Nitro-cyan-diazo-methan；2-diazo-2-nitroacetonitrile
• CAS: 24480-02-2
• 化学式: C₂N₄O₂
• 分子量: 112.048
• InChiKey: QQEBNFBNZKXVBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 cyanonitrodiazomethane 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到1-nitro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由硝基重氮甲烷合成硝基环丙烷

  摘要：

  描述了新的1-取代的硝基环丙烷的合成，该反应使用乙酸铑（II）催化的几种硝基重氮甲烷与富电子烯烃的环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80688-2
• 作为产物：
  描述：

  diazoacetonitrile 在 五氧化二氮 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyanonitrodiazomethane
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 722, p. 45 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes. Preparation and reactivity
  作者：P.E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89052-9

  日期：——

  Nitrodiazo compounds cyclopropanate electron rich alkenes in the presence of rhodium(II) acetate. The yields and diastereoselectivities are dependent on both the alkene and the nitrodiazo precursor. Nitrocyclopropanecarboxylates undergo ring opening, reduction and hydrolysis.

  硝基重氮化合物在乙酸铑（II）的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环，还原和水解作用。
• Synthesis of 3-nitrocyclopropenes
  作者：P. E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1021/jo00006a058

  日期：1991.3
• OBANNON, P. E.;DAILEY, WILLIAM P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4197-4200
  作者：OBANNON, P. E.、DAILEY, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——
• OBANNON, P. E.;DAILEY, WILLIAM P., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2258-2260
  作者：OBANNON, P. E.、DAILEY, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 722, p. 45 - 51
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——