3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 908142-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 908142-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: CIFFIYJOTIJKSX-ARQSVGKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES
  [FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS

  摘要：

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2019053659A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Thermal analysis of new glycopolymers derived from monosaccharides

  摘要：

  通过将甲基丙烯酸与3-O-(2′,3′-环氧丙基)-1,2:5,6-二-O-异丙基腺苷-α-d-葡萄糖呋喃糖进行简单反应，制备了一种含有碳水化合物部分的新型单体。另一个含有碳水化合物残基的二酸聚合物通过与丙烷-1,3-二醇聚缩合合成，所用化合物为3-O-苄基-5,6-(双-O-(丙烯酸羟基))-1,2-二-O-异丙基腺苷-α-d-葡萄糖呋喃糖，反应中使用对甲苯磺酸作为催化剂。这些产品分别以不同的质量比与苯乙烯和2-羟基丙基甲基丙烯酸酯共聚，采用过氧化苯甲酰作为引发剂。为了研究单体和寡聚物分别与选定共单体的共聚过程，进行了差示扫描量热法实验，并使用Kissinger–Akahira–Sunose (KAS) 方法评估该过程的活化能。通过动态机械分析评估了所获得的糖聚合物的贮存模量和损失模量。通过热重分析研究了所获得产品的热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10973-012-2543-8