3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 908142-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 908142-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: CIFFIYJOTIJKSX-ARQSVGKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES
  [FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS

  摘要：

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2019053659A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Thermal analysis of new glycopolymers derived from monosaccharides

  摘要：

  通过将甲基丙烯酸与3-O-(2′,3′-环氧丙基)-1,2:5,6-二-O-异丙基腺苷-α-d-葡萄糖呋喃糖进行简单反应，制备了一种含有碳水化合物部分的新型单体。另一个含有碳水化合物残基的二酸聚合物通过与丙烷-1,3-二醇聚缩合合成，所用化合物为3-O-苄基-5,6-(双-O-(丙烯酸羟基))-1,2-二-O-异丙基腺苷-α-d-葡萄糖呋喃糖，反应中使用对甲苯磺酸作为催化剂。这些产品分别以不同的质量比与苯乙烯和2-羟基丙基甲基丙烯酸酯共聚，采用过氧化苯甲酰作为引发剂。为了研究单体和寡聚物分别与选定共单体的共聚过程，进行了差示扫描量热法实验，并使用Kissinger–Akahira–Sunose (KAS) 方法评估该过程的活化能。通过动态机械分析评估了所获得的糖聚合物的贮存模量和损失模量。通过热重分析研究了所获得产品的热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10973-012-2543-8

文献信息

• Stereodivergent synthesis of right- and left-handed iminoxylitol heterodimers and monomers. Study of their impact on β-glucocerebrosidase activity
  作者：Fabien Stauffert、Jenny Serra-Vinardell、Marta Gómez-Grau、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Daniel Grinberg、Lluïsa Vilageliu、Josefina Casas、Anne Bodlenner、Antonio Delgado、Philippe Compain

  DOI：10.1039/c7ob00443e

  日期：——

  A library of dimers and heterodimers of both enantiomers of 2-O-alkylated iminoxylitol derivatives has been synthesised and evaluated on β-glucocerebrosidase (GCase), the enzyme responsible for Gaucher disease (GD). Although the objective was to target simultaneously the active site and a secondary binding site of the glucosidase, the (−)-2-iminoxylitol moiety seemed detrimental for imiglucerase inhibition

  已经合成了2- O-烷基化的亚氨木糖醇衍生物的两个对映异构体的二聚体和异二聚体文库，并在β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）上进行了评估，该酶是引起高雪氏病（GD）的酶。尽管目的是同时靶向葡糖苷酶的活性位点和次级结合位点，但（-）-2-亚氨基羟醇部分似乎对伊美苷酶抑制有害，并且在G202R，N370S和L444P成纤维细胞中未获得明显的增强。但是，所有具有至少一种（+）-2- O-烷基亚氨木糖醇的化合物都是纳摩尔范围内的GCase抑制剂，并且在G202R纤维刀片中是显着的GCase活性增强剂，这已通过糖基神经酰胺水平的降低和共定位研究得到证实。 。
• Glycosynthase-Mediated Assembly of Xylanase Substrates and Inhibitors
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Brigitte Fiege、Emily M. Kwan、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/cbic.201100229

  日期：2011.7.25

  Assembly by synthase: An exo‐β‐xylosidase mutant with glycosynthase activity greatly simplifies the synthesis of xylanase substrates and inhibitors (see scheme). Some of these glycosynthase products were found to be the most potent competitive inhibitors of glycoside hydrolase family 10 and 11 xylanases reported to date.

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。
• Nitrosocarbonyl Carbohydrate Derivatives: Hetero Diels–Alder and Ene Reaction Products for Useful Organic Synthesis
  作者：Paolo Quadrelli、Marco Corti、Marco Leusciatti、Mattia Moiola、Mariella Mella

  DOI：10.1055/s-0040-1707276

  日期：2021.2

  carbohydrate-based chiral substituents is achieved by the mild oxidation of the corresponding nitrile oxides with tertiary amine N-oxides. Their capture with suitable dienes and alkenes afforded the corresponding hetero Diels–Alder cycloadducts and ene adducts from fair to excellent yields. The entire methodology looks highly promising by the easy conversion of aldoximes into hydroxymoyl halides, widening the

  摘要 两种新的带有碳水化合物基手性取代基的亚硝基羰基中间体的生成和捕获是通过相应的腈氧化物与叔胺N-氧化物的轻度氧化来实现的。用合适的二烯和烯烃捕获后，相应的杂Diels-Alder环加合物和烯加合物的收率从中等到优异。整个方法学看起来很有希望，因为醛肟易于转化为羟酰卤化物，拓宽了有机合成中广泛使用的亚硝基羰基化合物的使用范围。 出版历史 收到：2020年7月6日 修订后接受：2020年8月8日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Synthesis of novel macrocyclic crown ethers from D-glucose
  作者：Amrita Mishra、Nidhi Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1080/07328303.2016.1206115

  日期：2016.5.3

  synthetic protocol for an easy access of carbohydrate-linked crown ethers from cheap and readily available D-glucose in good yields has been devised. The base-mediated cyclization of sugar-linked bis-iodo podands in CH3CN with amines, including ethylamine and furfurylamine afforded the novel chiral monoaza-15-crown-5-type macrocyclic crown ethers anellated to 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

  已经设计了一种简单有效的合成方案，用于容易地从廉价且容易获得的D-葡萄糖中以良好的收率容易地获得与碳水化合物连接的冠醚。用胺（包括乙胺和糠胺）在CH3CN中对糖连接的双碘荚烷进行碱介导的环化反应，得到了新颖的手性单氮杂15-皇冠5型大环冠醚，其与3-O-苄基1,2- O-异亚丙基-α-D-呋喃糖和3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖。葡萄糖基冠醚已通过包括IR，1H NMR和13C NMR在内的光谱技术进行了表征。
• Metal free synthesis of morpholine fused [5,1-c] triazolyl glycoconjugates via glycosyl azido alcohols
  作者：Kunj B. Mishra、Somesh Shashi、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra17181d

  日期：——

  A series of diverse glycosyl 1,2-azido alcohols, obtained from readily available carbohydrates, were converted to structurally varied rare and novel sugar derived morpholine fused [5,1-c]-triazoles via a one-pot strategy.

  一系列多样的糖基1,2-叠氮醇，来源于易得的碳水化合物，通过一锅法策略转化为结构多变的稀有和新颖的糖衍生的吗啉并[5,1-c]三唑。