3-bromomethyl-4-methyl-1-tosylpyrrolidine | 1202400-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromomethyl-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine；3-(bromomethyl)-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1202400-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 332.261
• InChiKey: ODZKLSBHPXPGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺 在 2-异丙基硫杂蒽酮 、 1-(phenylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane 、 3-溴丙烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-bromomethyl-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下2-异丙基噻吨酮催化双环[1.1.0]丁烷的发散官能化

  摘要：

  1,3-官能化环丁烷结构基序在天然产物和药物中普遍存在。双环[1.1.0]丁烷（BCB）的光诱导烷基化为获得1,3-功能化环丁烷基序提供了一种经济的策略。在此，我们公开了一种通用且温和的光催化方案，通过使用相同的光催化剂2-异丙基噻吨酮，以不同的催化作用，以无金属、无添加剂的方式对BCB进行溴烯丙基化和烷基化。此外，这些产品的合成用途在各种有价值且复杂的环丁烷衍生物的合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02332

文献信息

• Copper-mediated bromine atom transfer radical cyclisation of unactivated alkyl bromides
  作者：Xue Yang、Jianlin Zhou、Shuoren Wu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d3cc02430j

  日期：——

  The atom transfer radical cyclisation of unactivated alkyl bromides was realized by using a catalytic system of CuBr and Me6-TREN. This protocol is applicable to the preparation of five-membered rings from unsaturated primary and secondary bromides.

  采用CuBr和Me 6 -TREN催化体系实现了未活化烷基溴的原子转移自由基环化。该方案适用于从不饱和伯溴化物和仲溴化物制备五元环。
• Iron-Catalyzed Redox Radical Cyclizations of 1,6-Dienes and Enynes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Naoya Goto、Asami Nishibata、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol902562j

  日期：2010.1.1

  Treatment of 1,6-dienes and enynes with FeCl3 or Fe(Pc) in the presence of NaBH4 and air or O-2 causes radical cyclization to give five-membered carbo or heterocyclic compounds, Into which a halogen atom or hydroxyl group was introduced.