1,3-bis(2-hydroxybenzoylaminomethyl)benzene | 157326-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-hydroxybenzoylaminomethyl)benzene
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[[3-[[(2-hydroxybenzoyl)amino]methyl]phenyl]methyl]benzamide
• CAS: 157326-63-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: JFEZVPJGSOXVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  700.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙醚 、 1,3-bis(2-hydroxybenzoylaminomethyl)benzene 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到11,14,17-Trioxa-3,25-diazatetracyclo[25.3.1.05,10.018,23]hentriaconta-1(31),5,7,9,18,20,22,27,29-nonaene-4,24-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Preparing Some New Macrocyclic Diamides

  摘要：

  开发了一种简单方便的方法，用于制备包含两个硫原子或两个到四个氧原子的不同环尺寸的宏环二酰胺。该两步法仅由反应水杨酸或2-巯基苯甲酸与各种二胺组成，随后进行威廉逊合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25466
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 水杨酸 在 三乙烯二胺 、 三氯溴甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-hydroxybenzoylaminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Preparing Some New Macrocyclic Diamides

  摘要：

  开发了一种简单方便的方法，用于制备包含两个硫原子或两个到四个氧原子的不同环尺寸的宏环二酰胺。该两步法仅由反应水杨酸或2-巯基苯甲酸与各种二胺组成，随后进行威廉逊合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25466

文献信息

• Synthesis and molecular orbital calculations of some benzo-substituted macrocyclic diamides and their corresponding macrocyclic dithiodiamides
  作者：Adel A. Mohamed、Ghada S. Masaret、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.007

  日期：2007.5

  have internal amine groups are less in energy than the other ones that have internal carbonyl groups. The solvent polarity does not appreciably affect the stability trend of the three conformers of each compound due to their comparable dipole moments. A complete and thorough survey of proton affinity (PA) and proton detachment energies (PDE) on each of the possible sites has been performed.

  通过适当的二钾盐与相应的双（卤）化合物在回流的DMF中进行亲核反应，制备了一系列新的苯并取代的大环二酰胺。在回流的甲苯中用Lawesson试剂处理新的大环二酰胺会导致以高收率形成相应的大环二硫代二酰胺。在一些研究的大环上，在半经验水平AM1上进行了分子轨道计算。热力学函数表明，具有内部胺基的气相中最稳定的结构比具有内部羰基的其他结构的能量更少。由于它们的可比偶极矩，溶剂的极性不会明显影响每种化合物的三个构象异构体的稳定性趋势。
• Synthesis of novel amide-crownophanes and Schiff base-crownophanes based on<i>p</i>-phenylene, 2,6-naphthalene, and 9,10-anthracene
  作者：Hussni A. Muathen、Nour A. M. Aloweiny、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.129

  日期：2009.7

  The novel macrocyclic diamides , are obtained in 45–66% yields by the reaction of dipotassium salts and with each of 1,4-di(bromomethyl)benzene , 2,6-di(bromomethyl)naphthalene and 9,10-di(bromomethyl)anthracene , repectively, in boiling DMF. On the other hand, the new macrocyclic Schiff bases and are obtained in 44% and 42% yields by heating the appropriate bis-amines , with the corresponding bis-aldehydes

  新型大环二酰胺 ， 通过二钾盐的反应获得45-66％的收率 和 与每个 1,4-二（溴甲基）苯 ， 2,6-二（溴甲基）萘 和 9,10-二（溴甲基）蒽 分别在沸腾的DMF中。另一方面，新的大环席夫碱 和 通过加热适当的双胺可得到44％和42％的收率 ， 与相应的双醛 ， 分别在高稀释条件下于回流乙酸中。J.杂环化​​学。（2009）。
• Synthesis of Novel Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Thienothiophene Subunits
  作者：Ahmed E. M. Mekky、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2012

  日期：2014.8

  A facile synthetic approach was adopted toward the synthesis of benzo-fused macrocyclic ligands with thienothiophene group incorporated into the ring system. Thus, treatment of bis(bromomethyl) compound with the K salt of the appropriate bis(phenol)s in boiling DMF led to the formation of the novel macrocyclic diamides in 39–58% yield. Reaction of with the potassium salt (obtained upon treatment of

  采用一种简便的合成方法来合成苯并噻吩基并入环系统的苯并稠合的大环配体。因此，双（溴甲基）化合物的处理 与适当的双（酚）的K盐 在沸腾的DMF中导致形成新的大环二酰胺 收率为39–58％。的反应 与钾盐（经治疗 水杨醛 在回流的DMF中用乙醇氢氧化钾溶液制得新型双（醛） 收率73％。环合的 与适当的双（N-取代）氰基乙酰胺衍生物 和 提供了目标大环 和 分别达到48％和55％的产量。双醛的反应 与1,3-和1,4-二氨基丙烷 和 在高稀释条件下于回流乙醇中制得相应的大环席夫碱 和 分别有41％和37％的产量。环合的 与1,3-双（4-氨基-5-苯基-3-基硫烷基甲基）丙烷（）在冰醋酸中在高稀释条件下得到大环席夫碱收率为46％。另一方面，双（醛）的环缩合 和 与3,4-双（4-氨基-5-苯基-3-基硫烷基甲基）噻吩并噻吩 在高稀释条件下于回流乙酸中意外地获得了新型缩合的大环杂环化合物 和 分别为33％和28％。新型双（胺）