4-amino-1-n-pentyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid | 89865-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-1-n-pentyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Amino-1-pentyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid；4-amino-1-pentylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 89865-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: KKFRXONSEIFKER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基羟胺 、 4-amino-1-n-pentyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 1-[(二苯基氨基)羰基]吡啶氯化物 、 三乙胺 作用下， 生成 Ethyl 4-amino-1-n-pentyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-hydroxamate
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011
• 作为产物：
  描述：

  3-[N'-Pent-(E)-ylidene-hydrazino]-propionitrile 在 sodium hydroxide 、 二苯醚 、 氨 、 sodium butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-amino-1-n-pentyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011

文献信息

• Pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamides and their use as anxiolytic agents
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04745121A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention relates to pyrazolo[3,4-b]pyridine amides useful as anxiolytic agents.

  本发明涉及用于镇静药剂的吡唑并[3,4-b]吡啶酰胺。
• Pyrazolopyridine compounds
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0096995A2

  公开（公告）日：1983-12-28

  Compounds of the formula (I): wherein R1, R3, R4, R5 and R6 have defined values and the N-oxides at the 7-position of the pyrazolo[3,4-b]pyridine ring system and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and intermediates for preparing said compounds of the formula (I). The compounds of formula (I) are central nervous system depressants, for example anxiolytic agents.

  式 (I)：其中 R1、R3、R4、R5 和 R6 具有定义值的化合物、吡唑并[3,4-b]吡啶环系统 7 位上的 N-氧化物及其药学上可接受的酸加成盐、其制备工艺、药物组合物以及制备所述式 (I) 化合物的中间体。 式 (I) 化合物是中枢神经系统抑制剂，例如抗焦虑剂。
• Amide derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0180318B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• BARE, THOMAS M.;MCLAREN, CHARLES D.;CAMPBELL, JAMES B.;FIROR, JUDY W.;RES+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2561-2573
  作者：BARE, THOMAS M.、MCLAREN, CHARLES D.、CAMPBELL, JAMES B.、FIROR, JUDY W.、RES+

  DOI：——

  日期：——
• Use of pyrazolopyridines for the treatment of cognitive deficits
  申请人：Schweighoffer Fabien

  公开号：US20060142326A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to methods which are used to improve, increase or facilitate the cognition of individuals with neurodegenerative pathologies. More specifically, the invention relates to the use of compounds from the family of pyrazolopyridines in order to improve the cognitive faculties of individuals with neurodegenerative diseases. The invention can be used to improve the condition of individuals with different neurodegenerative diseases and, in particular, Alzheimer's disease and vascular dementia.