6-(6-bromohexyloxy)-3-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 192443-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(6-bromohexyloxy)-3-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-(6-Bromohexoxy)-3-(4-bromophenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 192443-31-5
• 化学式: C₁₉H₁₉Br₂NO₃S
• 分子量: 501.239
• InChiKey: UOCTZWUAJGQVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 6-(6-bromohexyloxy)-3-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 allyl[6-[4-(6-bromo-1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-yl)phenoxy]hexyl]methylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Studies of Novel Orally Active Non-Terpenoic 2,3-Oxidosqualene Cyclase Inhibitors

  摘要：

  New orally active non-terpenoic inhibitors of human 2,3-oxidosqualene cyclase (hOSC) are reported. The starting point for the optimization process was a set of compounds derived from a fungicide project, which in addition to showing high affinity for OSC from Candida albicans showed also high affinity for human OSC. Common structural elements of these inhibitors are an amine residue and an electrophilic carbonyl C atom embedded in a benzophenone system, which are at a distance of about 10.7 Angstrom. Considering that the keto moiety is in a potentially labile position, modifications of the substitution pattern at the benzophenone as well as annelated heteroaryl systems were explored. Our approach combined testing of the compounds first for increased binding affinity and for increased stability in vitro. Most promising compounds were then evaluated for their efficacy in lowering plasma total cholesterol (TC) and plasma low-density lipoprotein cholesterol (LDL-C) in hyperlipidemic hamsters. In this respect, the most promising compounds are the benzophenone derivative 1.fumarate and the benzo[d]-isothiazol 24.fumarate, which lowered TC by 40% and 33%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm021120f
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 三氯化铝 、 磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 silica gel 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 生成 6-(6-bromohexyloxy)-3-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidosqualene Cyclase (OSC) Inhibitors for the Treatment of Dyslipidemia

  摘要：

  报告了用于治疗血脂异常的新型氧化角鲨烯环氧化酶（OSC）抑制剂。化学项目的起点是一组来自杀菌剂项目的化合物，这些化合物除了对白念珠菌的OSC具有高亲和力外，对人类酶（hOSC）也显示出高亲和力。这里概述了两个代表性系列，即苯基取代的苯并[d]异噻唑和氨基环己烷的不同支架评估过程。从后者系列中得到的最有前途的化合物在体内进行了进一步研究，并显示出在调节脂质参数方面的前景性。

  DOI：

  10.2533/000942905777676858

文献信息

• US5856503A
  申请人：——

  公开号：US5856503A

  公开（公告）日：1999-01-05