1-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene | 211030-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene
• 英文别名: 2-(3,5-Dichloro-2,4,6-trinitroanilino)ethyl ethyl carbonate
• CAS: 211030-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₄O₉
• 分子量: 413.128
• InChiKey: DNXFVGGRIPPPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene 在 10percent Pd/C 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6,13,18-tetraaza-9,21-bis(2-ethoxycarbonyloxyethylamino)-8,10,12,20,22,24-hexaamino[6₂](1,3)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  六氨基苯衍生物：合成和异常的氧化行为。

  摘要：

  描述了单体过烷基化的六氨基（1,3）甲基环环烷4，十二聚氨基（1,3）二聚体5a和十二氨基（1,3,5）环庚烯6的合成和电化学行为。电化学测量表明，在4a和5a中的六氨基苯单元经历异常缓慢的两电子转移，这是由于当环氧化为相应的金属离子时，环变形为双花青阳离子。在更多的正电势下，进一步氧化为三，四和六阳离子单元。在二聚体结构中，在（1,3）环烷中看不到环之间的相互作用，但观察到（1,3,5）环烷具有强相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo005744+
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯-2,4,6-硝基苯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Rate Increase in Consecutive Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Trichlorotrinitrobenzene:  The Synthesis of 1-(Alkylamino)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzenes

  摘要：

  The title compounds are formed by the nucleophilic aromatic substitution reaction between sym-trichlorotrinitrobenzene and amines. The yields and relative rates of formation depend critically on the degree of alkylation of the nucleophile. Contrary to the usual behavior, the introduction of a second and third donor is facilitated in the case of ammonia and monoalkylamines, while this is not the case for secondary amines. This behavior is rationalized on the basis of intramolecular hydrogen bonding and substantiated by an X-ray analysis of 3,5-dichloro-2,4,6-trinitroaniline.

  DOI：

  10.1021/jo980374z

文献信息

• Rate Increase in Consecutive Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Trichlorotrinitrobenzene:  The Synthesis of 1-(Alkylamino)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzenes
  作者：J. Jens Wolff、Andreas Zietsch、Thomas Oeser、Ion Bolocan

  DOI：10.1021/jo980374z

  日期：1998.7.1

  The title compounds are formed by the nucleophilic aromatic substitution reaction between sym-trichlorotrinitrobenzene and amines. The yields and relative rates of formation depend critically on the degree of alkylation of the nucleophile. Contrary to the usual behavior, the introduction of a second and third donor is facilitated in the case of ammonia and monoalkylamines, while this is not the case for secondary amines. This behavior is rationalized on the basis of intramolecular hydrogen bonding and substantiated by an X-ray analysis of 3,5-dichloro-2,4,6-trinitroaniline.
• Hexaaminobenzene Derivatives:  Synthesis and Unusual Oxidation Behavior^,
  作者：J. Jens Wolff、Andreas Zietsch、Bernd Nuber、Frank Gredel、Bernd Speiser、Marc Würde

  DOI：10.1021/jo005744+

  日期：2001.4.1

  The syntheses and the electrochemical behavior of the monomeric peralkylated hexaamino(1,3)metacyclophane 4, the dimeric dodecaamino(1,3)cyclophane 5a, and the dodecaamino(1,3,5)cyclophane 6 are described. Electrochemical measurements show that the hexaaminobenzene units in 4 and 5a undergo an unusually slow two-electron transfer attributed to the deformation of the rings into bis-cyanine cations when

  描述了单体过烷基化的六氨基（1,3）甲基环环烷4，十二聚氨基（1,3）二聚体5a和十二氨基（1,3,5）环庚烯6的合成和电化学行为。电化学测量表明，在4a和5a中的六氨基苯单元经历异常缓慢的两电子转移，这是由于当环氧化为相应的金属离子时，环变形为双花青阳离子。在更多的正电势下，进一步氧化为三，四和六阳离子单元。在二聚体结构中，在（1,3）环烷中看不到环之间的相互作用，但观察到（1,3,5）环烷具有强相互作用。