1,2-dihydro-61-methyl-61-(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-bromophenyl)-1,2-methano[60]fullerene | 214339-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-61-methyl-61-(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-bromophenyl)-1,2-methano[60]fullerene
• CAS: 214339-85-2
• 化学式: C₇₄H₂₁BrN₂
• 分子量: 1017.9
• InChiKey: PYRKWJQQQZOQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)镍 、 1,2-dihydro-61-methyl-61-(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-bromophenyl)-1,2-methano[60]fullerene 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到1,2-dihydro-61-methyl-61-[4-bromonickel-3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]-1,2-methano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  通往金属化的甲基富勒烯三齿双氨基芳基配体的新途径

  摘要：

  制备一系列新的配体，包括NCN配体（C {6} H {2}（CH {2} NMe {2}）{2} -2、6-X-4，X = H，Br，描述了在对位上被[1,2]-亚甲基富勒烯基取代的I）。这些配体的金属化是通过镍（0）或钯（0）配合物的氧化加成反应实现的。该反应的第一步包括在金属中心和配体的富勒烯部分之间形成@ p-络合物，在随后的步骤中加热后，将NCN-卤化物键氧化加成到金属中心。以纯净形式分离出镍（II）络合物C {6} {0} @？C(Me)@?NCN.NiBr（9）。低温NMR光谱和理论计算表明，室温下9中的NCN部分绕（Me）C @ NCN键旋转。9的紫外-可见光谱测量表明，通过共价金属-碳键将金属中心与NCN部分结合不会导致富勒烯部分的电子结构发生实质性变化。9的循环伏安图显示不存在Ni（II）/ Ni（III）氧化/还原过程，而第二和第四C {6} {0}的还原电位则发生阳极移位。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(01)00685-5
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dihydro-61-methyl-61-(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-bromophenyl)-1,2-methano[60]fullerene)Pd(PPh3)2 以 苯 为溶剂， 生成 钯 、 1,2-dihydro-61-methyl-61-(3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-bromophenyl)-1,2-methano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  通往金属化的甲基富勒烯三齿双氨基芳基配体的新途径

  摘要：

  制备一系列新的配体，包括NCN配体（C {6} H {2}（CH {2} NMe {2}）{2} -2、6-X-4，X = H，Br，描述了在对位上被[1,2]-亚甲基富勒烯基取代的I）。这些配体的金属化是通过镍（0）或钯（0）配合物的氧化加成反应实现的。该反应的第一步包括在金属中心和配体的富勒烯部分之间形成@ p-络合物，在随后的步骤中加热后，将NCN-卤化物键氧化加成到金属中心。以纯净形式分离出镍（II）络合物C {6} {0} @？C(Me)@?NCN.NiBr（9）。低温NMR光谱和理论计算表明，室温下9中的NCN部分绕（Me）C @ NCN键旋转。9的紫外-可见光谱测量表明，通过共价金属-碳键将金属中心与NCN部分结合不会导致富勒烯部分的电子结构发生实质性变化。9的循环伏安图显示不存在Ni（II）/ Ni（III）氧化/还原过程，而第二和第四C {6} {0}的还原电位则发生阳极移位。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(01)00685-5

文献信息

• New “bucky-ligands”. Potentially monoanionic terdentate diamino aryl pincer ligands anchored to C60
  作者：Michel D. Meijer、Mathias Rump、Robert A. Gossage、Johann H.T.B. Jastrzebski、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01423-3

  日期：1998.9

  Two new methanofullerenes have been prepared by the reaction of C60 with diazo substituted, potentially monoanionic, terdentate diamino aryl ligands, yielding a mixture of the open valence [5,6]- and closed valence [6,6]-isomers. Single isomers of the pure [6,6]-methanofullerenes were obtained by heating these mixtures in toluene solution.

  通过使C 60与重氮取代的，潜在的单阴离子的，叔齿的二氨基芳基配体反应，制得了两种新的甲基富勒烯，得到开放价[5,6]-和封闭价[6,6]-异构体的混合物。通过在甲苯溶液中加热这些混合物，可以得到纯的[6,6]-亚甲基富勒烯的单一异构体。
• New routes toward metallated methanofullerene terdentate bisaminoaryl ligands
  作者：Michel D Meijer、Gerard P.M van Klink、Bas de Bruin、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00685-5

  日期：2002.1

  NCN moiety in 9 rotates about the (Me)C@?NCN bond at room temperature. UV-Vis spectroscopic measurements of 9 suggest that binding a metal center via a covalent metal-carbon bond to the NCN moiety does not lead to a substantial change in the electronic structure of the fullerene moiety. The cyclo voltammograms of 9 showed the absence of a Ni(II)/Ni(III) oxidation/reduction process, while the second

  制备一系列新的配体，包括NCN配体（C 6} H 2}（CH 2} NMe 2}）2} -2、6-X-4，X = H，Br，描述了在对位上被[1,2]-亚甲基富勒烯基取代的I）。这些配体的金属化是通过镍（0）或钯（0）配合物的氧化加成反应实现的。该反应的第一步包括在金属中心和配体的富勒烯部分之间形成@ p-络合物，在随后的步骤中加热后，将NCN-卤化物键氧化加成到金属中心。以纯净形式分离出镍（II）络合物C 6} 0} @？C(Me)@?NCN.NiBr（9）。低温NMR光谱和理论计算表明，室温下9中的NCN部分绕（Me）C @ NCN键旋转。9的紫外-可见光谱测量表明，通过共价金属-碳键将金属中心与NCN部分结合不会导致富勒烯部分的电子结构发生实质性变化。9的循环伏安图显示不存在Ni（II）/ Ni（III）氧化/还原过程，而第二和第四C 6} 0}的还原电位则发生阳极移位。