1-methyl-N-(perfluorophenyl)cyclopropanecarboxamide | 1217507-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(perfluorophenyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-methyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1217507-29-3
• 化学式: C₁₁H₈F₅NO
• 分子量: 265.183
• InChiKey: GKSDMHCCDZHPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-(perfluorophenyl)cyclopropanecarboxamide 、 苯硼酸频哪醇酯 在 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes

  摘要：

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ja207607s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 1-甲基-环丙烷羧酸氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-N-(perfluorophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的sp3C-H键的烯烃化

  摘要：

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。

  DOI：

  10.1021/ja1010866

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Olefination of <i>sp</i>³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja1010866

  日期：2010.3.24

  using N-arylamide directing groups. Following olefination, the resulting intermediates were found to undergo rapid 1,4-addition to give the corresponding gamma-lactams. Notably, this method was effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C-H olefination of cyclopropane substrates.

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、David W. Lin、Eun Jeong Yoo、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja207607s

  日期：2011.12.14

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.