2-fluoro-2-iodoacetyl chloride | 955374-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-fluoro-2-iodoacetyl chloride
• CAS: 955374-72-8
• 化学式: C₂HClFIO
• 分子量: 222.385
• InChiKey: XLPLCCYWTXCGPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 2-fluoro-2-iodoacetyl chloride 生成 2-fluoro-2-iodo-N-methyl-N-prop-2-enylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclizatations of α-fluoro-α-iodo and α-iodo esters and amides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88741-9
• 作为产物：
  描述：

  氟碘乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以34%的产率得到2-fluoro-2-iodoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟丁烯内酯部分的Wittig-Horner型环向3-羟基喹啉-2,4（2 H，3 H）-二酮的局限性。Perkow反应的新型修饰，包括氟化的酰氧基离去基团

  摘要：

  3-（氟酰氧基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮与亚磷酸三乙酯反应，得到Perkow反应的产物或相应的4-乙氧基喹啉-2（1 H）-一。在两个反应中，氟代羧酸根阴离子都作为离去基团。对于相应的3-（氟碘乙酰氧基）衍生物，该观察结果排除了分子内Wittig-Horner合成方法的应用，该方法是通过氟化丁-2-烯内酯部分的环化来修饰喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.058

文献信息

• Limitations of the Wittig–Horner-type annulation of fluorobutenolide moiety to 3-hydroxyquinoline-2,4(2H,3H)-diones. Novel modifications of the Perkow reaction including fluorinated acyloxy leaving groups
  作者：Karel Pomeisl、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta、Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Vladislav Kubelka、Jaroslav Havlíček、Jan Čejka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.058

  日期：2007.10

  3-(Fluoroacyloxy)quinoline-2,4(1H,3H)-diones react with triethyl phosphite to afford either the product of the Perkow reaction or the corresponding 4-ethoxyquinolin-2(1H)-one. In both reactions, the fluorocarboxylate anion acts as the leaving group. For the corresponding 3-(fluoroiodoacetoxy) derivative this observation precludes the application of the intramolecular Wittig–Horner synthesis to modify

  3-（氟酰氧基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮与亚磷酸三乙酯反应，得到Perkow反应的产物或相应的4-乙氧基喹啉-2（1 H）-一。在两个反应中，氟代羧酸根阴离子都作为离去基团。对于相应的3-（氟碘乙酰氧基）衍生物，该观察结果排除了分子内Wittig-Horner合成方法的应用，该方法是通过氟化丁-2-烯内酯部分的环化来修饰喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。
• Radical cyclizatations of α-fluoro-α-iodo and α-iodo esters and amides.
  作者：Francis Barth、Counde O-Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88741-9

  日期：1990.1