(2R,4R,5R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-4-[(2R,4R,5R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxane | 220078-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4R,5R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-4-[(2R,4R,5R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 220078-02-4
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₂O₈
• 分子量: 571.495
• InChiKey: UVNSOOFEHQINQM-BXZOIBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-4-[(2R,4R,5R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dideoxy-D-mannitol-based 20-crown-6 ethers: synthesis and influence of the substituents upon complexing properties toward phenylglycinium methyl esters

  摘要：

  我们从 1,3∶4,6-二-O-亚苄基-D-甘露醇中制备出了十种新型同位 20-冠-6-醚。在大环化之后，可以在醛糖醇框架上引入取代基，以改变它们的络合能力。在一种情况下，当两个笨重的沧三唑取代基连接到空腔附近时，可以确定 L(S)-苯甘氨酸甲酯的对映体过量（32% ee）较低，但却很显著。在甘露醇框架的 C-3/C-4 上形成一个相邻的反式融合环，增强了这些大环对 2-苯基甘氨酸甲酯高氯酸盐的络合能力。

  DOI：

  10.1039/a804873h
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol 、 二氯乙醚 在 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(2R,4R,5R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-4-[(2R,4R,5R)-5-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dideoxy-D-mannitol-based 20-crown-6 ethers: synthesis and influence of the substituents upon complexing properties toward phenylglycinium methyl esters

  摘要：

  我们从 1,3∶4,6-二-O-亚苄基-D-甘露醇中制备出了十种新型同位 20-冠-6-醚。在大环化之后，可以在醛糖醇框架上引入取代基，以改变它们的络合能力。在一种情况下，当两个笨重的沧三唑取代基连接到空腔附近时，可以确定 L(S)-苯甘氨酸甲酯的对映体过量（32% ee）较低，但却很显著。在甘露醇框架的 C-3/C-4 上形成一个相邻的反式融合环，增强了这些大环对 2-苯基甘氨酸甲酯高氯酸盐的络合能力。

  DOI：

  10.1039/a804873h

文献信息

• 1,6-Dideoxy-D-mannitol-based 20-crown-6 ethers: synthesis and influence of the substituents upon complexing properties toward phenylglycinium methyl esters
  作者：Mostafa Nazhaoui、Jean-Pierre Joly、Saïd Kitane、Mohamed Berrada

  DOI：10.1039/a804873h

  日期：——

  Ten novel homotopic 20-crown-6-ethers have been prepared from 1,3∶4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol. Substituents could be introduced on the alditol framework after the macrocyclisation in order to modify their complexing abilities. In one case, a low but significant enantiomeric excess (32% ee) in favour of L(S)-phenylglycine methyl ester could be ascertained when two bulky vic-triazole substituents were associated into the vicinity of the cavity. The formation of an adjacent trans-fused ring on C-3/C-4 of the mannitol framework mediated the complexing abilities of these macrocycles toward 2-phenylglycine methyl ester perchlorates.

  我们从 1,3∶4,6-二-O-亚苄基-D-甘露醇中制备出了十种新型同位 20-冠-6-醚。在大环化之后，可以在醛糖醇框架上引入取代基，以改变它们的络合能力。在一种情况下，当两个笨重的沧三唑取代基连接到空腔附近时，可以确定 L(S)-苯甘氨酸甲酯的对映体过量（32% ee）较低，但却很显著。在甘露醇框架的 C-3/C-4 上形成一个相邻的反式融合环，增强了这些大环对 2-苯基甘氨酸甲酯高氯酸盐的络合能力。