methyl dichlorocyanoacetate | 25761-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl dichlorocyanoacetate
• 英文别名: Methyl-dichlor-cyanoacetat；Methyl 2,2-dichloro-2-cyanoacetate
• CAS: 25761-68-6
• 化学式: C₄H₃Cl₂NO₂
• mdl: MFCD11100221
• 分子量: 167.979
• InChiKey: HNNGARZGMDAFAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67°/2mm
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dichlorocyanoacetate 、 丁烯酮 在 copper(I) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到methyl 2,4-dichloro-2-cyano-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Svekhgeimer, M.-G. A.; Kobrakov, K. I.; Pavlov, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1048 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 三氟甲烷磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl dichlorocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Hakimelahi,G.H.; Just,G., Tetrahedron Letters, 1979, p. 3643 - 3644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocyanation of trisubstituted olefins via Cu-catalyzed atom transfer radical addition
  作者：Shin Kamijo、Shinya Yokosaka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.004

  日期：2012.8

  carbocyanation of non-polarized trisubstituted olefins 1 has been achieved by employing chlorinated cyanides 2 as starting materials. The present reaction gives the carbocyanated product 3 through radical-based 1,3-transfer of CN. Consequently, two different carbon units, cyano and chlorocyanomethyl groups, are introduced into the highly substituted olefins, generating consecutive quaternary and tertiary

  通过使用氯化氰化物2作为起始原料，实现了非极化三取代烯烃1的区域选择性Cu（I）催化的碳氰化反应。本反应通过CN的基于自由基的1，3-转移而得到碳氰化产物3。因此，将两个不同的碳单元氰基和氯氰甲基引入到高度取代的烯烃中，生成连续的季碳和叔碳。由于两个连接的碳单元都可以用作进一步合成细节的处理，因此当前的转换为快速构建结构复杂的碳骨架提供了一种新的合成方法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.4, page 152 - 186
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• HAKIMELANI G. H.; JUST G., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 38, 3643-3644
  作者：HAKIMELANI G. H.、 JUST G.

  DOI：——

  日期：——
• Hakimelahi,G.H.; Just,G., Tetrahedron Letters, 1979, p. 3643 - 3644
  作者：Hakimelahi,G.H.、Just,G.

  DOI：——

  日期：——
• Svekhgeimer, M.-G. A.; Kobrakov, K. I.; Pavlov, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1048 - 1051
  作者：Svekhgeimer, M.-G. A.、Kobrakov, K. I.、Pavlov, A. G.、Sychev, S. S.

  DOI：——

  日期：——