3,3,3-trifluoro-1,2-diphenylpropan-1-one | 154669-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1,2-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: alpha-Phenyl-beta,beta,beta-trifluoropropiophenone
• CAS: 154669-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: LGSVIPDJPGLDNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1,2-diphenylpropan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 帕诺米芬
  参考文献：
  名称：

  Panomifene的新实用合成方法。2-三氟甲基取代基对1,1,2-三芳基乙醇脱水的立体选择性的影响

  摘要：

  高立体选择性抵销通过的1-（4-烷氧基）酸催化脱水获得-3,3,3-三氟-1,2-二苯基丙-1-醇（10，11，15）。讨论了三氟甲基对消除的立体化学的影响。观察到的高立体选择性已被用于提供一种新的，实用的抗雌激素药Panomifene的合成方法（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00763-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3,3-trifluoro-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的光氧化还原催化的氧化还原中性三氟甲基化，用于合成[小α]-三氟甲基化的酮

  摘要：

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...

  DOI：

  10.1039/c6cc10035j

文献信息

• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。
• Combining Photoredox‐Catalyzed Trifluoromethylation and Oxidation with DMSO: Facile Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Aromatic Alkenes
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201403590

  日期：2014.7.7

  organic compounds with a trifluoromethyl group. A new and facile synthesis of ketones with a trifluoromethyl substituent in the α‐position proceeds through a one‐pot photoredox‐catalyzed trifluoromethylation–oxidation sequence of aromatic alkenes. Dimethyl sulfoxide (DMSO) serves as a key and mild oxidant under these photocatalytic conditions. Furthermore, an iridium photocatalyst, fac[Ir(ppy)3] (ppy=2‐phenylpyridine)

  三氟甲基化的酮是具有三氟甲基的有机化合物的有用的结构单元。通过一锅光氧化还原催化的芳香族烯烃的三氟甲基化-氧化顺序，可以进行新的且简便的α位三氟甲基取代基酮的合成。在这些光催化条件下，二甲基亚砜（DMSO）用作关键和温和的氧化剂。此外，事实证明，铱光催化剂fac [Ir（ppy）3 ]（ppy = 2-苯基吡啶）对于当前的光氧化还原工艺至关重要。
• Highly efficient Cu(I)-catalyzed trifluoromethylation of aryl(heteroaryl) enol acetates with CF3 radicals derived from CF3SO2Na and TBHP at room temperature
  作者：Yang Lu、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.01.020

  日期：2014.5

  An efficient method for the Cu(I)-catalyzed synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the addition of CF3 to aryl(heteroaryl) enol acetates by using the readily available CF3SO2Na (Langlois reagent) has been developed. The reaction is experimentally simple and carried out at room temperature, providing good to excellent yields with wide functional group tolerance.

  通过加入CF的对α-三氟甲基酮的铜（I）催化合成的有效方法3至芳基通过使用容易获得的CF（杂芳基）乙酸酯烯醇3 SO 2 Na（上兰洛伊斯试剂）已被开发。该反应是简单的实验，并在室温下进行，以优异的产率提供了良好的与宽官能团耐受性。
• Pd-catalyzed defluorination/arylation of α-trifluoromethyl ketones <i>via</i> consecutive β-F elimination and C–F bond activation
  作者：Lei Xu、Qi Zhang、Qiang Xie、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c8cc01568f

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed activation of a CF3 group is reported herein. The key to the success of this reaction is the combination of consecutive β-F elimination and C–F bond oxidative addition of a trifluoromethyl group. It also represents the first general application of α-trifluoromethyl ketones as building blocks by C–F bond activation.

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。