[(2-phenylcyclopropyl)methyl]benzene | 58774-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-phenylcyclopropyl)methyl]benzene
• 英文别名: 1-benzyl-trans-2-phenylcyclopropane；(2-benzylcyclopropyl)benzene
• CAS: 58774-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ARBKNNZVMINNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-phenylcyclopropyl)methyl]benzene 在 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以25 %的产率得到1,4-Diphenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与 H2O 的电化学开环 1,3-二羟基化

  摘要：

  传统的烯烃二羟基化是在邻位提供两个羟基的最强大的合成工具之一。直接形成 1,3-二醇仍然是一个艰巨的挑战，但二羟基广泛存在于生物活性化合物中，目前只能通过多个步骤合成。芳基环丙烷的氧化开环已被证明可以得到各种 1,3-双官能化化学物质，但由于 1,3-二醇本身很容易被进一步氧化，所以尚未直接合成 1,3-二醇。在此，我们报告了一种简便有效的 1,3-二醇策略，涉及用 H 2控制芳基环丙烷的电化学 C-C 键断裂O作为最终的绿色羟基源。此外，该方案以其高原子经济性、广泛的底物范围和优异的官能团耐受性而脱颖而出，因此适合复杂天然产物和药物衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/d3gc02283h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 diethylzinc 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 [(2-phenylcyclopropyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  基于羟胺的胺化试剂的非定向，Cu催化的sp3 C–H胺化：催化和机理研究

  摘要：

  This work demonstrates the use of hydroxyl amine-based amination reagents RSO2NH-OAc for the nondirected, Cu-catalyzed amination of benzylic C-H bonds. The amination reagents can be prepared on a gram scale, are benchtop stable, and provide benzylic C-H amination products with up to 86% yield. Mechanistic studies of the established reactivity with toluene as substrate reveal a ligand-promoted, Cu-catalyzed mechanism proceeding through Ph-CH2(NTsOAc) as a major intermediate. Stoichiometric reactivity of Ph-CH2(NTsOAc) to produce Ph-CH2-NHTs suggests a two-cycle, radical pathway for C-H amination, in which the decomposition of the employed diimine ligands plays an important role.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00003

文献信息

• The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan、Masood Parvez、Raghav Yamdagni

  DOI：10.1039/b003501g

  日期：——

  The photoirradiation of thionophosphates, ROP(S)(OEt)2, derived from benzyl and vinylogously benzyl alcohols in CH3CN, with a Hanovia medium-pressure mercury lamp in a quartz vessel leads to the formation of the corresponding thiolophosphates, RSP(O)(OEt)2, through a non-chain radical pathway. This behavior of thionophosphates is unlike that of the related phosphates, which react through ionic dissociation–recombination processes. When the irradiation is conducted in solvents such as PriOH, THF and toluene, benzylation of these solvents takes place in synthetically respectable yields. Irradiation of thionophosphates in CH3CN leads to a convenient allylic benzylation of olefins.

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。
• The Nickel and Palladium Catalysed Stereoselective Cross Coupling of Cyclopropyl Nucleophiles with Aryl Halides
  作者：R.-J. de Lang、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919808005715

  日期：1998.1

  Abstract The reaction of 2-phenylcyclopropylzinc chloride with some substituted (het)aryl halides gave the corresponding coupling products with good yields and stereoselectivities under the influence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. Other Ni-and Pd-catalysts were less efficient. Alkyl-substituted cyclopropyl nucleophiles gave lower yields.

  摘要 在催化量的Pd(PPh3)4 作用下，2-苯基环丙基氯化锌与一些取代的(杂)芳基卤化物反应得到相应的偶联产物，具有良好的产率和立体选择性。其他 Ni 和 Pd 催化剂效率较低。烷基取代的环丙基亲核试剂的产率较低。
• Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Isothiocyanation
  作者：Shanxue Zhang、Yufeng Li、Tao Wang、Ming Li、Lirong Wen、Weisi Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00415

  日期：2022.3.4

  Selective C(sp3)–H isothiocyanation represents a significant strategy for the synthesis of isothiocyanate derivatives. We report herein an electrochemical benzylic isothiocyanation in a highly chemo- and site-selective manner under external oxidant-free conditions. The high chemoselectivity is attributed to the facile in situ isomerization of benzylic thiocyanates to isothiocyanates. Notably, the method

  选择性 C(sp 3 )-H 异硫氰化代表了合成异硫氰酸酯衍生物的重要策略。我们在此报告了在外部无氧化剂条件下以高度化学和位点选择性方式进行的电化学苄基异硫氰化反应。高化学选择性归因于苄基硫氰酸酯容易原位异构化为异硫氰酸酯。值得注意的是，该方法具有较高的官能团相容性，适用于生物活性分子的后期功能化。
• Iodine-Catalyzed Aminosulfonation of Hydrocarbons by Imidoiodinanes. a Synthetic and Mechanistic Investigation
  作者：Angus A. Lamar、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo1015213

  日期：2010.11.19

  benzylic and some aliphatic saturated and unsaturated hydrocarbons by reaction with imido-iodinanes (PhI═NSO2Ar) is catalyzed by I2 under operationally simple and mild conditions. The first examples of 1,2-functionalization of unactivated C−H bonds using imido-iodinanes as aminating agents are reported. Mechanistic investigations, including Hammett analysis, kinetic isotope effects, a cyclopropane clock experiment

  的范围和苄一些脂肪族饱和及不饱和烃通过与亚氨基- iodinanes（PhI═NSO反应的氨基官能化2 Ar）之由I催化2操作简单和温和的条件下。报道了使用亚氨基碘烷作为胺化剂的未活化CH键的1，2-官能化的第一个例子。包括哈米特分析，动力学同位素效应，环丙烷钟实验和立体选择性试验在内的机理研究表明，CN键形成过程中存在逐步的途径。对活性胺化物种的性质的研究已导致分离出一种新的胺化剂，其配方为（ArSO 2 N）x I y（x= 1，y = 2；或x = 3，y = 4）。
• Mechanistic study on benzylic oxidations catalyzed by bismuth(III) salts: X-ray structures of two bismuth–picolinate complexes
  作者：Emmanuel Callens、Andrew J. Burton、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.044

  日期：2008.6

  We report studies that are consistent with benzylic oxidation reactions catalyzed using bismuth(III) salts proceeding via a radical mechanism. Additionally, X-ray structures of two potential bismuth-picolinate complex intermediates are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.