Methyl-2,2-Difluoro-4-iodononanoate | 127224-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-2,2-Difluoro-4-iodononanoate
• 英文别名: Methyl 2,2-difluoro-4-iodononanoate
• CAS: 127224-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₇F₂IO₂
• 分子量: 334.145
• InChiKey: VVEKYRRYCBYUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 Methyl-2,2-Difluoro-4-iodononanoate 生成 methyl α,α-difluorononanoate
  参考文献：
  名称：

  YANG, ZHEN-YU;BURTON, DONALD J., J. FLUOR. CHEM., 45,(1989) N, C. 435-439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 2,2-二氟-2-碘乙酸甲酯 在 铜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到Methyl-2,2-Difluoro-4-iodononanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的碘代二氟乙酸盐与烯烃的加成反应

  摘要：

  在50℃至60℃下，通过铜粉（10-20mol％）将碘代二氟乙酸酯加到烯烃中。该反应可以在纯溶剂中或在己烷或苯作为溶剂中进行。末端烯烃和内部烯烃均具有良好的收率（65-83％）。用氢化三丁基锡还原加合物得到α，α-二氟乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82877-8

文献信息

• A new approach to .alpha.,.alpha.-difluoro-functionalized esters
  作者：Zhen Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00017a026

  日期：1991.8

  The addition reaction of iododifluoroacetates to alkenes is initiated by copper powder (10-20 mol %) at 50-60-degrees-C. Both terminal and internal alkenes give good yields of adducts. The reaction is also applicable to alkenes containing a variety of functional groups, such as epoxy, hydroxy, ketone, ester, and phosphonate moieties. This reaction can be carried out either neat or in solvents such as hexane, benzene, acetonitrile, DMF, DMSO, and HMPA and is suppressed by p-dinitrobenzene and di-tert-butyl nitroxide. A single electron transfer initiated radical mechanism is proposed. In the presence of nickel dichloride hexahydrate, reduction of the adducts with zinc in moist THF provides the corresponding alpha,alpha-difluoro esters in good yields.
• Copper catalyzed addition reaction of iododifluoroacetates to olefins
  作者：Zhen-Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82877-8

  日期：1989.12

  The addition of iododifluoroacetates to alkenes is catalyzed by copper powder (10-20 mol %) at 50° to 60°C. The reaction can be carried out neat or in hexane or benzene as solvent. Both terminal and internal alkenes gave good yields (65-83%). Reduction of the adduct with tributyltin hydride provides the α, α-difluoroacetate.

  在50℃至60℃下，通过铜粉（10-20mol％）将碘代二氟乙酸酯加到烯烃中。该反应可以在纯溶剂中或在己烷或苯作为溶剂中进行。末端烯烃和内部烯烃均具有良好的收率（65-83％）。用氢化三丁基锡还原加合物得到α，α-二氟乙酸酯。
• YANG, ZHEN-YU;BURTON, DONALD J., J. FLUOR. CHEM., 45,(1989) N, C. 435-439
  作者：YANG, ZHEN-YU、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——