ethyl 2,2-difluorononanoate | 134682-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-difluorononanoate
• CAS: 134682-37-4
• 化学式: C₁₁H₂₀F₂O₂
• 分子量: 222.275
• InChiKey: JOWASANPDPXFTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluorononanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-difluorononanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXY DERIVATIVES WITH ANTIINFLAMMATORY PROPERTIES
  [FR] DÉRIVÉS CARBOXY PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：(I)其中，RA1、RA2、RC和RD如本文所定义。

  公开号：

  WO2021130492A1
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2,2-difluorononanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXY DERIVATIVES WITH ANTIINFLAMMATORY PROPERTIES
  [FR] DÉRIVÉS CARBOXY PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：(I)其中，RA1、RA2、RC和RD如本文所定义。

  公开号：

  WO2021130492A1

文献信息

• The Activation of Carbon−Chlorine Bonds in Per- and Polyfluoroalkyl Chlorides:  DMSO-Induced Hydroperfluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Dithionite
  作者：Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9900937

  日期：1999.6.1

  omega-dichloroperfluoroalkanes, the similarly stepwise reactions with an alkene is not clean, both bis-adducts and the corresponding omega-hydrides, RCH(2)CH(2)(CF(2))(n)()H as byproducts are also formed. In the absence of alkenes or alkynes, per- and polyfluoroalkyl chlorides can be converted to their sulfinate salts and sulfonyl chlorides.

  在DMSO中，全氟烷基氯，R（F）Cl与烯烃或炔烃的加成反应可以在75-（1.5）Na（2）S（2）O（4）和NaHCO（3）的存在下平稳进行80摄氏度，持续4-10小时，得到相应的加合物（RCH（2）CH（2）R（F）或RCH = CHR（F））。乙基氯氟-（1f），氯二氟-（1g）乙酸酯，甚至非氟化化合物，例如二氯乙基（1h），乙酸氯（1i）和氯仿（1j）也可以进行类似的反应。用> 3当量的烯烃和Na（2）处理ω-碘（或氯）全氟烷基氯化物[X（CF（2））（n）（）Cl，n = 2、4，X = I或Cl] S（2）O（4）直接给出对称的双取代烷烃（RCH（2）CH（2））（2）（CF（2））（n）（）。对称和非对称双取代的加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）（）CH（2）CH（2）R' ω-碘全氟烷基氯也可以逐步得到，即通过单加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）
• Photochemical generation of difluoromethyl radicals having various functional groups and their highly regioselective addition to olefins and aromatic substitution
  作者：Hirokatsu Nagura、Satoru Murakami、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.081

  日期：2007.10

  Difluoromethyl radicals bearing ester, phosphonate, nitrile, cyclic carbonate, and carbamate groups were generated by the photoinitiated S–CF2 bond cleavage of electrosynthesized α,α-difluorosulfides, and their addition to olefins and aromatic substitution were successfully carried out to provide the regioselective adducts and substitution products in moderate yields. The yields of substitution products

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。
• Design Principles for Trap-Free CsPbX₃ Nanocrystals: Enumerating and Eliminating Surface Halide Vacancies with Softer Lewis Bases
  作者：David P. Nenon、Kimo Pressler、Jun Kang、Brent A. Koscher、Jacob H. Olshansky、Wojciech T. Osowiecki、Matthew A. Koc、Lin-Wang Wang、A. Paul Alivisatos

  DOI：10.1021/jacs.8b11035

  日期：2018.12.19

  We introduce a general surface passivation mechanism for cesium lead halide perovskite materials (CsPbX3, X = Cl, Br, I) that is supported by a combined experimental and theoretical study of the nanocrystal surface chemistry. A variety of spectroscopic methods are employed together with ab initio calculations to identify surface halide vacancies as the predominant source of charge trapping. The number

  我们介绍了铯铅卤化物钙钛矿材料（CsPbX3，X = Cl，Br，I）的一般表面钝化机制，该机制得到了纳米晶体表面化学的联合实验和理论研究的支持。各种光谱方法与 ab initio 计算一起使用，以识别表面卤化物空位作为电荷俘获的主要来源。每个纳米晶体的表面陷阱数量通过 1H NMR 光谱量化，该数量与简单的陷阱模型一致，其中表面卤化物空位产生有害的欠配位铅原子。这些卤化物空位表现出在 CsPbCl3、CsPbBr3 和 CsPbI3 之间不同的捕获行为。从头计算表明，引入阴离子 X 型配体可以通过改变基于铅的缺陷水平的能量学来产生无陷阱带隙。通过考虑配位化学的既定原理，介绍了选择有效钝化配体对的一般规则。引入更软的、阴离子的、X 型路易斯碱，以配位不足的铅原子为目标，导致绝对量子产率接近统一和单指数发光衰减动力学，从而表明完全陷阱钝化。这项工作为制备具有可变成分和尺寸的高发光 CsPbX3
• Nickel-catalyzed reaction of iododifluoroacetates with alkenes and zinc: a novel and practical route to .alpha.,.alpha.-difluoro-functionalized esters and .alpha.,.alpha.,.omega.,.omega.-tetrafluoro diesters
  作者：Zhen Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00045a027

  日期：1992.9

  lododifluoroacetates 1a-c react with alkenes and zinc in the presence of nickel dichloride hexahydrate in THF at room temperature or 60-degrees-C to give the corresponding alpha,alpha-difluoro esters in good yields. The reaction is also applicable to alkenes containing a variety of functional groups such as trimethylsilyl, hydroxy, ketone, and ester moieties. The reaction of 1 works well with dienes; the products formed depend on the length of chain of the dienes. 1,8-Nonadiene and 1,5-hexadiene afford the alpha,alpha,omega,omega-tetrafluoro diesters, while 1,6-heptadiene gave a mixture of ethyl 2,2-difluoro-8-nonenoate (19) and the cyclopentyl-substituted alpha,alpha-difluoro ester 20. When diallyl ether was used as a substrate, only the tetrahydrofuran derivative 21 was formed. The nickel-catalyzed reaction can be suppressed by p-dinitrobenzene and hydroquinone. A single electron transfer initiated radical mechanism is proposed.
• A new approach to .alpha.,.alpha.-difluoro-functionalized esters
  作者：Zhen Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00017a026

  日期：1991.8

  The addition reaction of iododifluoroacetates to alkenes is initiated by copper powder (10-20 mol %) at 50-60-degrees-C. Both terminal and internal alkenes give good yields of adducts. The reaction is also applicable to alkenes containing a variety of functional groups, such as epoxy, hydroxy, ketone, ester, and phosphonate moieties. This reaction can be carried out either neat or in solvents such as hexane, benzene, acetonitrile, DMF, DMSO, and HMPA and is suppressed by p-dinitrobenzene and di-tert-butyl nitroxide. A single electron transfer initiated radical mechanism is proposed. In the presence of nickel dichloride hexahydrate, reduction of the adducts with zinc in moist THF provides the corresponding alpha,alpha-difluoro esters in good yields.