1-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole | 855-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)-2,5-diphenylpyrrole；1-(4-Methoxyphenyl)-2,5-diphenylpyrrole
• CAS: 855-31-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: LMJKKRIRNVMLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4-(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 319,324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Aryl Methyl Ketimines to 2,5-Diarylpyrroles Using TiCl₄/Et₃N

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982342h

文献信息

• Generation of Aryllithium Reagents from N-Arylpyrroles Using Lithium
  作者：Hideki Yorimitsu、Tomoya Ozaki、Atsushi Kaga、Hayate Saito

  DOI：10.1055/a-1482-2567

  日期：2021.9

  Treatment of 1-aryl-2,5-diphenylpyrroles with lithium powder in tetrahydrofuran at 0 °C results in the generation of the corresponding aryllithium reagents through reductive C–N bond cleavage.

  在0°C于四氢呋喃中用锂粉处理1-芳基-2,5-二苯基吡咯，可通过还原性CN键断裂产生相应的芳基锂试剂。
• A straightforward highly efficient Paal–Knorr synthesis of pyrroles
  作者：Bimal K. Banik、Indrani Banik、Mercy Renteria、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.103

  日期：2005.4

  A straightforward simple synthesis of substituted pyrroles using bismuth nitrate-catalyzed modified Paal–Knorr method has been accomplished with an excellent yield. This method produces pyrroles with multicyclic aromatic amines.

  使用硝酸铋催化的改进的Paal-Knorr方法直接简单地合成了取代的吡咯，收率很高。该方法产生具有多环芳族胺的吡咯。
• The Paal–Knorr reaction revisited. A catalyst and solvent-free synthesis of underivatized and N-substituted pyrroles
  作者：Hyejin Cho、Richard Madden、Bilal Nisanci、Béla Török

  DOI：10.1039/c4gc01523a

  日期：——

  A catalyst and solvent-free room temperature synthesis of pyrroles is described.

  描述了一种无催化剂和溶剂的室温合成吡咯的方法。
• Conversion of pyrroles into bi-1,2,5-thiadiazoles: a new route to biheterocycles
  作者：Xiao-Guang Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a704065b

  日期：——

  5-diphenylpyrrole also give 12, together with 3-(benzoyldichloromethyl)-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 21 in high combined yield. The formation of bi-1,2,5-thiadiazole 12 from N-alkylpyrroles represents a new dissection of the pyrrole ring and a new and very short route to an aromatic biheterocyclic system. Mechanisms which rationalise the different pathways observed are proposed for all of these reactions.

  三氯化三噻唑基1与异噻唑亚胺6和亚胺水解产物酮3一起将1,2,5-三苯基吡咯5转化为其3,4-二氯衍生物。在4存在下，异噻唑6的收率最高。 Å分子筛（表1）。吡咯5向异噻唑6的转化完全类似于1与2，5-二苯基呋喃和-噻吩的反应。其他N-芳基和相关的2,5-二苯基吡咯8的结果相似（表2）。然而，1-甲基-2,5-二苯基吡咯11与1以完全不同的方式反应，得到4,4'-二苯基-3,3'-bi-1,2,5-噻二唑12，其中两个噻二唑环已融合到吡咯和CH 3上N个单位已被切除为HCN。通过1与1，4-二苯基丁a-1、3-二炔和1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔的反应，以相似的收率形成相同的产物12。其他N-烷基2,5-二苯基吡咯16也有类似反应（表3），在存在4分子筛的情况下，联噻二唑12的收率最高（70％）（表4）。1-甲基-和1-乙基-3,4-二溴-2,5-二苯基吡咯还以高合并产率得到12，以及3-（苯甲酰基二氯甲基）-4-苯基-1
• A general approach to arylated furans, pyrroles, and thiophenes
  作者：Qingwei Zheng、Ruimao Hua、Jianhua Jiang、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.025

  日期：2014.11

  A general and practical synthetic method for aryl-substituted five-membered heterocycles has been developed. In the presence of KOH (30%), 1,4-diaryl-1,3-butadiynes undergo the cyclocondensation reaction with water, primary amines, and Na2S·9H2O in DMSO at 80 °C to afford 2,5-diarylfurans, 1,2,5-trisubstituted pyrroles, and 2,5-diarylthiophenes in good to high yields. Further studies have disclosed

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。