3,6-Diphenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin | 16080-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-Diphenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin
• 英文别名: 3,6-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
• CAS: 16080-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: QXJFAHLANGGBGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  383.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二苯基哒嗪 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3,6-Diphenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的3,6-二芳基哒嗪无金属氢化†

  摘要：

  本文介绍了3,6-二芳基哒嗪的第一个无金属氢化反应，该反应是使用B（C 6 F 5）3作为催化剂成功实现的。各种1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物的产率为85-95％。

  DOI：

  10.1039/c5dt03872c

文献信息

• Oxidative Radical Addition–Cyclization of Sulfonyl Hydrazones with Simple Olefins by Binary Acid Catalysis
  作者：Xingren Zhong、Jian Lv、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01360

  日期：2016.7.1

  unprecedented binary acid accelerated oxidative radical annulation of sulfonyl hydrazones with simple olefins is described. Notably, this method provides a novel oxidative radical cycloaddition for the construction of six-member heterocycles. It offers a rapid and efficient approach to tetrahydropyridazines which are key structural motifs in pharmaceutically active compounds.

  描述了空前的二元酸促进磺酰基with与简单烯烃的氧化自由基的环化反应。值得注意的是，该方法为六元杂环的构建提供了一种新颖的氧化自由基环加成反应。它为四氢哒嗪提供了快速有效的方法，而四氢哒嗪是药物活性化合物中的关键结构图案。
• Chalcone-Based Synthesis of Tetrahydropyridazines via Cloke–Wilson-Type Rearrangement-Involved Tandem Reaction between Cyclopropyl Ketones and Hydrazines
  作者：Yingfen Meng、Jiayi Gu、Meixiu Xin、Yi Jiang、Zhibo Du、Guoqing Lu、Jiayao Jiang、Albert S. C. Chan、Zhuofeng Ke、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02824

  日期：2024.2.16

  A facile and efficient approach for the synthesis of multisubstituted tetrahydropyridazines starting from cyclopropyl ketones and hydrazines has been developed. The transformation is chalcone-based and takes place via a Cloke–Wilson-type rearrangement-involved tandem reaction catalyzed by TfOH in HFIP.

  开发了一种以环丙基酮和肼为原料合成多取代四氢哒嗪的简便有效的方法。该转化基于查尔酮，通过 HFIP 中 TfOH 催化的 Cloke-Wilson 型重排串联反应发生。
• Baranger; Levisalles, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 704,707
  作者：Baranger、Levisalles

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Niklas, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 585, p. 81,92
  作者：Alder、Niklas

  DOI：——

  日期：——
• Cohen et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4400,4404
  作者：Cohen et al.

  DOI：——

  日期：——