(S,S)-(-)-1-r,2-c,5-t-triphenylphospholane | 138258-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(-)-1-r,2-c,5-t-triphenylphospholane
• 英文别名: (2S,5S)-1,2,5-triphenyl phospholane；(2S,5S)-1,2,5-triphenylphospholane；(S,S)-1,2,5-triphenylphospholane；(2S,5S)-1,2,5-Triphenyl-phospholane
• CAS: 138258-77-2
• 化学式: C₂₂H₂₁P
• 分子量: 316.382
• InChiKey: ZGVYFSWAJXAPSL-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1-r,2-c,5-t-triphenylphospholane 在 双氧水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(2S,5S)-(-)-1-r-oxo-1,2-c,5-triphenyl phospholane
  参考文献：
  名称：

  烯酮的烯烃化通过叶立德途径对烯的对映选择性合成

  摘要：

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.053
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S,S)-(-)-1-r,2-c,5-t-triphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  烯酮的烯烃化通过叶立德途径对烯的对映选择性合成

  摘要：

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.053
• 作为试剂：
  描述：

  衣康酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 (S,S)-(-)-1-r,2-c,5-t-triphenylphospholane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 (R)-(+)-甲基丁二酸 、 (S)-(-)-甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  手性单膦配体新家族的合成与首次应用：2,5-二苯基磷膦酸酯

  摘要：

  环状次膦酸1-羟基-1- [R -氧代- 2 Ç，5-吨-diphenylphospholane合成并通过奎宁盐的分级结晶拆分成的对映体。该P -苯基，P -甲基和P -苄基叔膦氧化物从二次膦氧化物得到，还原，得到相应的叔氧化物的P -苯基和P -苄基膦。前手性酰胺的氢化反应用Rh /（S，S）-1-1,2c ，5-叔三苯基膦烷催化体系进行。甲基（Z）-氢化N-乙酰基脱氢肉桂酸酯，得到93％ee的N-乙酰基苯丙氨酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00554-9

文献信息

• P-Aryl-Diphenylphospholanes and their Phospholanium Salts as Efficient Monodentate Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Cristian Dobrota、Jean-Claud Fiaud、Martial Toffano

  DOI：10.1002/cctc.201402687

  日期：2015.1

  Enantiopure P‐aryl‐2,5‐diphenylphospholanes and its corresponding P‐aryl‐phospholanium salt appear as very efficient ligands for rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation reaction with similar activities and enantioselectivities. The hydrogenation product was obtained in good enantiomeric excesses (up to 93 % ee) in only few minutes under an atmospheric pressure of dihydrogen. The excellent activity

  对映体纯的P-芳基-2,5-二苯基膦鎓盐及其相应的P-芳基-膦鎓盐似乎是铑催化的不对称氢化反应的非常有效的配体，具有相似的活性和对映选择性。在二氢的大气压下，仅在几分钟内以良好的对映体过量（最高93％ee）获得氢化产物 。催化剂的优异活性可以通过反应期间恒定且高的TOF值来解释。
• Chiral 1,2,5-triphenylphospholanium tetrafluoroborate as ligand precursor in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of methyl (Z)-2-acetamidocinnamate
  作者：Cristian Dobrota、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.031

  日期：2004.10

  (S,S)-1,2,5-Triphenylphospholanium tetrafluoroborate salt 2 was conveniently used as chiral ligand precursor in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of methyl (Z)-2-acetamidocinnamate. 31P NMR showed the existence of a solvent-dependent equilibrium between the salt and the free phosphine.

  （S，S）-1,2,5-三苯基磷鎓四氟硼酸盐2方便地用作铑催化的（Z）-2-乙酰氨基二十二酸甲基酯的不对称氢化中的手性配体前体。31 P NMR表明盐和游离膦之间存在溶剂依赖性平衡。
• Enantioselective synthesis of allenic esters via an ylide route
  作者：Chuan-Ying Li、Xiu-Li Sun、Qing Jing、Yong Tang

  DOI：10.1039/b603659g

  日期：——

  Pseudo-C2-symmetric chiral phosphorus ylides have been designed and synthesized for the enantioselective preparation of allenic esters, and up to 92% ee has been achieved.

  已经设计并合成了伪C 2对称的手性磷酰化物，用于烯丙基酯的对映选择性制备，并且已经达到了92％的ee。
• Olefination of ketenes for the enantioselective synthesis of allenes via an ylide route
  作者：Chuan-Ying Li、Ben-Hu Zhu、Long-Wu Ye、Qing Jing、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.053

  日期：2007.8

  Pseudo-C2-symmetric chiral phosphorus ylide is designed and synthesized for the enantioselective preparation of allenic esters, amides, ketone, and nitrile. Up to 92% ee is achieved.

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。
• Synthesis and first applications of a new family of chiral monophosphine ligand: 2,5-diphenylphosphospholanes
  作者：Frédéric Guillen、Michael Rivard、Martial Toffano、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Daran、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00554-9

  日期：2002.7

  The cyclic phosphinic acid 1-hydroxy-1-r-oxo-2c,5-t-diphenylphospholane was synthesized and resolved into enantiomers through fractional crystallization of the quinine salts. The P-phenyl, P-methyl and P-benzyl tertiary phosphine oxides were obtained from the secondary phosphine oxide, reduction of the oxides afforded the corresponding tertiary P-phenyl and P-benzyl phosphines. Hydrogenation of prochiral

  环状次膦酸1-羟基-1- [R -氧代- 2 Ç，5-吨-diphenylphospholane合成并通过奎宁盐的分级结晶拆分成的对映体。该P -苯基，P -甲基和P -苄基叔膦氧化物从二次膦氧化物得到，还原，得到相应的叔氧化物的P -苯基和P -苄基膦。前手性酰胺的氢化反应用Rh /（S，S）-1-1,2c ，5-叔三苯基膦烷催化体系进行。甲基（Z）-氢化N-乙酰基脱氢肉桂酸酯，得到93％ee的N-乙酰基苯丙氨酸酯。