(1S,4S)-1,4-diphenyl-1,4-butanediol bis(methanesulfonic acid ester) | 163580-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-1,4-diphenyl-1,4-butanediol bis(methanesulfonic acid ester)
• 英文别名: (-)-(1S,4S)-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-1,4-diphenylbutane；[(1S,4S)-4-methylsulfonyloxy-1,4-diphenylbutyl] methanesulfonate
• CAS: 163580-98-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S₂
• 分子量: 398.501
• InChiKey: NHSSFDSFEORCOX-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1,4-diphenyl-1,4-butanediol bis(methanesulfonic acid ester) 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  2-取代的硫代吗啉和1,1-二氧化物硫代吗啉的一般对映选择性合成

  摘要：

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151104
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,4S)-1,4-diphenyl-1,4-butanediol bis(methanesulfonic acid ester)
  参考文献：
  名称：

  2-取代的硫代吗啉和1,1-二氧化物硫代吗啉的一般对映选择性合成

  摘要：

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151104

文献信息

• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• Application of (2'R,5'R)-2-[(2',5'-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-methyl]pyridine and (2'R,5'R)-2-[(2',5'-Diphenylpyrrolidin-1-yl)methyl]pyridine to the Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation.
  作者：Kenneth Wärnmark、Robert Stranne、Magnus Cernerud、Isabelle Terrien、Fredrik Rahm、Kerstin Nordström、Christina Moberg

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0961

  日期：——
• Synthesis and characterization of new amine-imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：James A. Sweet、Jennifer M. Cavallari、William A. Price、Joseph W. Ziller、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00511-3

  日期：1997.1

  We present a modular synthesis of a new class of chiral N,N-chelating ligands containing the C-2-symmetric trans-2,5-disubstituted pyrrolidine moiety linked to a pyridine ring. (-)-2-[(2R,5R)-2,5-Dimethylpyrrolidin-1(ylmethyl]pyridine (11, (R,R)-MePMP), (-)-2-[2-((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridine (12, (R,R)-MePEP), and (+)-2-[(2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-ylmethyl]pyridine (13, (R,R)-PhPMP) have been prepared. The X-ray structure of the (eta(3)-allyl)Pd complex of (R,R)-MePMP (11) is reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and characterization of new chiral palladium β-diimine complexes
  作者：Doris Domin、David Benito-Garagorri、Kurt Mereiter、Christian Hametner、Johannes Fröhlich、Karl Kirchner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.064

  日期：2007.2

  The synthesis and characterization of a range of chiral beta-diimine ligands and their complexes with palladium(II) has been investigated. The introduction of chirality can be easily achieved through a combination of both achiral and chiral building blocks. The absolute configuration of the stereochemical centers has been determined. In addition, representative X-ray structures of both ligands and complexes have been determined. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of trans-2,5-diphenylpyrrolidine: A C2-symmetric chiral amine
  作者：J Michael Chong、Ian S Clarke、Iris Koch、Peter C Olbach、Nicholas J Taylor

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00026-l

  日期：1995.2