(des-His⁴)deltorphin A | 139913-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (des-His⁴)deltorphin A
• 英文别名: 3-{2-[2-(2-{2-[2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-4-methylsulfanyl-butyrylamino}-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methylsulfanyl-butyrylamino}-succinamic acid；(3S)-4-amino-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 139913-73-8
• 化学式: C₃₈H₅₅N₇O₉S₂
• 分子量: 818.028
• InChiKey: JRLZOSJEGCSPDI-ZSYXOIPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr-D-Met-Phe-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (des-His⁴)deltorphin A
  参考文献：
  名称：

  deltorphin中氨基酸侧链的立体特异性定义了与阿片受体的结合。

  摘要：

  一系列的deltorphin A的单个D-氨基酸替代类似物，其中一些与His4缺失结合，用于探测大鼠脑阿片受体对肽结合参数的侧链方向的改变。残基1、3和5中具有D-氨基酸的肽主要表现出对δ受体的亲和力降低（88-1200倍），相对于deltorphin A的选择性降低了13-64倍（Ki delta = 0.45 nM； Ki mu / Ki delta = 764）：位于N端“消息”域中的芳香族侧链Tyr1和Phe3和位于C端“地址”域中的Leu5芳基侧链似乎起着至关重要的作用赋予高增量亲和力和选择性。尽管D-His4仅将delta亲和力降低了6倍，选择性降低了4倍，他的似乎参与了两个域的组成部分：[des-His4] deltorphin A和[des-His4]类似物在其余残基中包含连续的D-氨基酸替代，表现出与δ受体的结合力弱和δ选择性差。D-Ala或D-Nle替代deltorphin

  DOI：

  10.1021/jm00085a009