3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-cyclopentanone | 676170-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-cyclopentanone
• 英文别名: 3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 676170-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: HNUDGJPCKYJUFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 2-环戊烯酮 在 ytterbium(III) triflate hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的同源色胺。第7部分：作为有效的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的3-顺式-（3-氨基环戊基）吲哚

  摘要：

  已经合成了一系列构象受限的高氨乙酰胺，并且显示出它们是hSERT的有效抑制剂。通过插入环戊基环获得高色胺侧链的构象限制，其中吲哚环和末端二烷基氨基分别占据1-和3-位。吲哚5位的腈和氟取代产生最高的hSERT效能。在两个系列的优选环戊烷环的立体化学为顺式（1小号，3 - [R 5-CN化合物8A，1 - [R，3小号5-F化合物9A）。对于8a和9a观察到高的hSERT结合亲和力（分别为0.22和0.63 nM）。相应的反式异构体效力低4-9倍。口服剂量为1和3 mg / kg的8a产生了大鼠额叶皮质中细胞外5-羟色胺的强劲，剂量依赖性的增加，类似于帕罗西汀以5 mg / kg，po诱导的增加。相比之下，由于大脑和血浆水平相对较低，在9 mga / kg po下，大鼠额叶皮质9a不会产生明显的细胞外血清素增加。

  DOI：

  10.1021/jm100515z

文献信息

• 一种吲哚C3衍生物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105753762B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种吲哚C3衍生物及其制备方法，它是在催化剂作用下，由吲哚及其衍生物和α,β‑不饱和羰基化合物在微通道反应器中制备吲哚C3烷基化化合物。与现有技术相比，本发明将吲哚及其衍生物与α,β‑不饱和羰基化合物在微通道中进行反应，可高产率获得目标产物。本发明方法具有反应时间短，反应转化率高、目标产物选择性较好以及反应过程中产生的废弃物少等优点。同时，本发明该方法操作简单、成本低廉、对环境污染小，能够连续不间断生产且产品的质量稳定，所以具有良好的工业应用前景。
• Cyclopentyl indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077705A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含所述化合物的药学上可接受的制剂，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷多动障碍、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。
• US7049314B2
  申请人：——

  公开号：US7049314B2

  公开（公告）日：2006-05-23
• [EN] CYCLOPENTYL INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DU CYCLOPENTYLE INDOLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004026236A2

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds of Formula (I) useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.
• Conformationally Restricted Homotryptamines. Part 7: 3-<i>cis</i>-(3-Aminocyclopentyl)indoles As Potent Selective Serotonin Reuptake Inhibitors
  作者：H. Dalton King、Zhaoxing Meng、Jeffrey A. Deskus、Charles P. Sloan、Qi Gao、Brett R. Beno、Edward S. Kozlowski、Melissa A. LaPaglia、Gail K. Mattson、Thaddeus F. Molski、Matthew T. Taber、Nicholas J. Lodge、Ronald J. Mattson、John E. Macor

  DOI：10.1021/jm100515z

  日期：2010.11.11

  restriction of the homotryptamine side chain was attained by the insertion of a cyclopentyl ring, with the indole ring and the terminal dialkylamino group occupying the 1- and 3-positions, respectively. Nitrile and fluoro substitutions at the indole 5-position gave highest hSERT potency. Preferred cyclopentane ring stereochemistry in both series was cis (1S,3R for 5-CN compound 8a, 1R,3S for 5-F compound

  已经合成了一系列构象受限的高氨乙酰胺，并且显示出它们是hSERT的有效抑制剂。通过插入环戊基环获得高色胺侧链的构象限制，其中吲哚环和末端二烷基氨基分别占据1-和3-位。吲哚5位的腈和氟取代产生最高的hSERT效能。在两个系列的优选环戊烷环的立体化学为顺式（1小号，3 - [R 5-CN化合物8A，1 - [R，3小号5-F化合物9A）。对于8a和9a观察到高的hSERT结合亲和力（分别为0.22和0.63 nM）。相应的反式异构体效力低4-9倍。口服剂量为1和3 mg / kg的8a产生了大鼠额叶皮质中细胞外5-羟色胺的强劲，剂量依赖性的增加，类似于帕罗西汀以5 mg / kg，po诱导的增加。相比之下，由于大脑和血浆水平相对较低，在9 mga / kg po下，大鼠额叶皮质9a不会产生明显的细胞外血清素增加。