ethyl γ-iodo-γ-trimethylsilylbutyrate | 95350-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl γ-iodo-γ-trimethylsilylbutyrate
• 英文别名: ethyl 4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanoate；ethyl 4-iodo-4-trimethylsilylbutanoate
• CAS: 95350-19-9
• 化学式: C₉H₁₉IO₂Si
• 分子量: 314.239
• InChiKey: CYBUOCSEZJVVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代醋酸乙酯 、 乙烯基三甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到ethyl γ-iodo-γ-trimethylsilylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  光介导的双膦/铜催化原子转移自由基加成反应

  摘要：

  描述了由三苯基膦和卤化铜（I）催化的原子转移自由基加成反应。该反应在使用发光二极管的365nm光的照射下进行，并且在常规玻璃器皿中进行。所提出的机理涉及形成季phospho盐，该季phospho盐通过光诱导的电子转移被铜（I）盐进行单电子还原。该方法适用于末端烯烃和活化的有机卤化物，例如溴乙酸和碘乙酸与溴乙腈的酯。宝石-Difluorinated苯乙烯，为此原子转移反应是罕见的，也被证明是用于该膦/铜催化协议的良好底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01649

文献信息

• Amriev, R. A.; Velichko, F. K.; Bondarenko, O. P., Doklady Chemistry, 1985, vol. 284, p. 269 - 272
  作者：Amriev, R. A.、Velichko, F. K.、Bondarenko, O. P.、Freidlina, R. Kh.

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic addition of ethyl iodoacetate to vinyltrimethylsilane
  作者：R. Kh. Freidlina、R. A. Amriev、F. K. Velichko

  DOI：10.1007/bf00948884

  日期：1984.11
• FREJDLINA, R. X.;AMRIEV, R. A.;VELICHKO, F. K., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2654
  作者：FREJDLINA, R. X.、AMRIEV, R. A.、VELICHKO, F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Light-Mediated Dual Phosphine-/Copper-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reaction
  作者：Oleg V. Fedorov、Sofya I. Scherbinina、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01649

  日期：2019.9.6

  The atom transfer radical addition reaction catalyzed by triphenylphosphine and copper(I) halide is described. The reaction proceeds under irradiation with 365 nm light using a light-emitting diode and was performed in regular glassware. The proposed mechanism involves the formation of quaternary phosphonium salt, which undergoes single electron reduction by copper(I) salt via photo-induced electron

  描述了由三苯基膦和卤化铜（I）催化的原子转移自由基加成反应。该反应在使用发光二极管的365nm光的照射下进行，并且在常规玻璃器皿中进行。所提出的机理涉及形成季phospho盐，该季phospho盐通过光诱导的电子转移被铜（I）盐进行单电子还原。该方法适用于末端烯烃和活化的有机卤化物，例如溴乙酸和碘乙酸与溴乙腈的酯。宝石-Difluorinated苯乙烯，为此原子转移反应是罕见的，也被证明是用于该膦/铜催化协议的良好底物。