4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate | 57728-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 4-(methylthio)phenyl ester；(4-methylsulfanylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 57728-76-4
• 化学式: C₈H₇F₃O₃S₂
• 分子量: 272.269
• InChiKey: XXEIALTUBMBRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-(methylsulfinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基腈和芳基亚砜通过[3,3]-Sigmatropic重排合成α-芳基伯酰胺

  摘要：

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00334
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基磺酰氟 、 4-(甲硫基)苯酚 生成 4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkanesulfonate ester herbicides

  摘要：

  这段话的中文翻译如下：

  甲硫基、甲硫氧基或甲磺酰基取代酚的全氟烷基磺酸酯。这些化合物是除草剂。

  公开号：

  US03907853A1

文献信息

• Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Arylative Cyclizations of Alkynols
  作者：Daishi Fujino、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja5029028

  日期：2014.4.30

  Tuning the reactivity of arylpalladium intermediates enables control of catalytic arylative 5-exo and 6-endo cyclizations of alkynols. The two modes of cyclizations represent a rare example of controllable, regioselective difunctionalization of alkynes. The cyclizations are useful in offering a divergent synthesis of oxygen-containing heterocycles, which is of synthetic use for further derivatization

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。
• Direct Access to 1,1-Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides from Aryl Halides or Triflates: Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01926

  日期：2019.7.5

  The synthesis of 1,1-dicarbonyl sulfoxonium ylides by palladium-catalyzed carbonylation of aryl halides or triflates with α-carbonyl sulfoxonium ylides has been developed for the first time. This method provides a general approach to synthetically useful 1,1-dicarbonyl sulfoxonium ylides in high efficiency. The protocol displays a wide substrate scope, showing that the resulting 1,1-dicarbonyl sulfoxonium

  首次开发了通过钯催化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯与α-羰基sulf氧基化羰基化物的钯催化羰基化合成1，1-二羰基sulf氧基化鎓盐。该方法提供了一种通用方法，可以高效地合成有用的1,1-二羰基亚砜基鎓盐。该方案显示了较宽的底物范围，表明所得的1,1-二羰基亚砜基鎓盐已转化为相应的1,3-二羰基化合物。
• Highly stereoselective and catalytic desulfitative C O and C I dienylation with sulfolenes: The importance of basic additives
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Hoang H. Pham、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.012

  日期：2019.6

  organic synthesis and materials science. We describe herein a palladium-catalyzed dienylation of aryl, heteroaryl, and vinyl triflates, nonaflates and iodides that were previously identified as recalcitrant substrates for the sulfolene-mediated catalytic dienylation. The method has now been successfully expanded to C-O and C-I dienylation, demonstrating broad scope with respect to sulfonates, iodides

  共轭二烯和多烯是天然产物的中心结构图案，也是有机合成和材料科学中的关键合成中间体。我们在本文中描述了芳基，杂芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，壬二酸酯和碘化物的钯催化的二烯基化，这些化合物先前已被确定为环丁二烯介导的催化二烯基化的顽固底物。该方法现已成功扩展到CO和CI二烯基化，在磺酸盐，碘化物和亚砜方面具有广阔的应用前景。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性，并且效率受到碱性添加剂的强烈影响，因此系统地研究了其对反应性能的影响。
• Intermolecular Reductive Heck Reaction of Unactivated Aliphatic Alkenes with Organohalides
  作者：Kewang Zheng、Guanlin Xiao、Tao Guo、Yalan Ding、Chengdong Wang、Teck-Peng Loh、Xiaojin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04474

  日期：2020.1.17

  A general intermolecular reductive Heck reaction of organohalides with both terminal and internal unactivated aliphatic alkenes has been first realized in high yield with complete anti-Markovnikov selectivity. The challenging vinyl bromides, aryl chlorides, and polysubstituted internal alkenes were first applied. More than 100 remote carbofunctionalized alkyl carboxylic acid derivatives were rapidly

  首先以高收率和完全的反马尔科夫尼科夫选择性实现了有机卤化物与末端和内部未活化的脂肪族烯烃的一般分子间还原性Heck反应。首先应用了具有挑战性的乙烯基溴化物，芳基氯和多取代的内部烯烃。从易于获得的起始原料中快速合成了100多种远程碳官能化的烷基羧酸衍生物。药物分子的合成进一步证明了这种可扩展策略的广泛合成效用。初步的机理研究与所提出的催化循环一致。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Aryl and Heteroaryl Triflones from Reactions of Sodium Triflinate with Aryl (Heteroaryl) Triflates
  作者：Lynette A. Smyth、Eric M. Phillips、Vincent S. Chan、José G. Napolitano、Rodger Henry、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02523

  日期：2016.2.5

  A novel method for Pd-catalyzed triflination of aryl and heteroaryl triflates using NaSO2CF3 as the nucleophile is described. The combination of Pd2(dba)3 and RockPhos formed the most effective catalyst. A broad range of functional groups and heteroaromatic compounds were tolerated under the neutral reaction conditions. The order of reactivity ArOTf ≥ ArCl ≥ ArBr is consistent with transmetalation

  描述了使用NaSO2CF3作为亲核试剂的Pd催化芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯三氟反应的新方法。Pd2（dba）3和RockPhos的组合形成了最有效的催化剂。在中性反应条件下，可以耐受各种官能团和杂芳族化合物。反应顺序ArOTf≥ArCl≥ArBr与重金属化是反应的一个缓慢步骤是一致的。