3-methyl-4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate | 57728-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-Methyl-4-(methylsulfanyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；(3-methyl-4-methylsulfanylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 57728-75-3
• 化学式: C₉H₉F₃O₃S₂
• 分子量: 286.296
• InChiKey: VEMLXESRPFYAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-methyl-4-methylsulfinylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkanesulfonate ester herbicides

  摘要：

  这句话的中文翻译如下：含有甲硫基、甲硫醇基或甲基磺酰基取代的苯酚的全氟烷磺酸酯。这些化合物是除草剂。

  公开号：

  US03954828A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-甲硫基苯酚 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-methyl-4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸二氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的高效钯催化二氟甲基硫醇化反应。各种具有常见官能团的芳基卤化物被二氟甲基硫醇化，产率中等至优异。此外，几个含有芳基氯，溴化物和苯酚单元的天然，药物和物质分子已成功地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了领先的晚期二氟甲基硫醇化的通用方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800306

文献信息

• The Quest for the Ideal Base: Rational Design of a Nickel Precatalyst Enables Mild, Homogeneous C–N Cross-Coupling
  作者：Richard Y. Liu、Joseph M. Dennis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c00286

  日期：2020.3.4

  Palladium-catalyzed amination reactions using soluble organic bases have provided a solution to the many issues associated with heterogeneous reaction conditions. Still, homogeneous C-N cross-coupling approaches cannot yet employ bases as weak and economical as trialkylamines. Furthermore, organic base-mediated methods have not been developed for Ni(0/II) catalysis, despite some advantages of such systems

  使用可溶性有机碱的钯催化胺化反应为与多相反应条件相关的许多问题提供了解决方案。尽管如此，均相 CN 交叉偶联方法尚不能使用与三烷基胺一样弱且经济的碱。此外，尽管有机碱介导的方法与类似的 Pd 基催化剂相比具有一些优势，但尚未开发出用于 Ni(0/II) 催化的有机碱介导方法。我们设计了一种新的空气稳定且易于制备的 Ni(II) 预催化剂，其带有缺电子的双齿膦配体，能够使用三乙胺 (TEA) 作为碱使芳基三氟甲磺酸酯与芳基胺交叉偶联。该方法可以容忍空间拥挤的偶联伙伴，以及带有碱和亲核试剂敏感官能团的偶联伙伴。借助密度泛函理论 (DFT) 计算，我们确定缺电子辅助配体降低了 Ni 键合胺的 pKa 和从所得 Ni(II)-酰胺络合物还原消除的障碍。此外，我们确定，由于空间因素，排除 Ni 催化剂和碱之间的路易斯酸碱络合对于避免催化剂抑制很重要。
• Perfluoroalkanesulfonate esters
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04002661A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  Perfluoroalkanesulfonate esters of methylthio-, methylsulfinyl- or methylsulfonyl-substituted phenols. The compounds are herbicides.

  氟代烷基磺酸酯甲硫基、甲基亚砜基或甲基磺酰基取代的苯酚。这些化合物是除草剂。
• Nickel‐Catalyzed Reductive C−Ge Coupling of Aryl/Alkenyl Electrophiles with Chlorogermanes
  作者：Pei‐Feng Su、Ke Wang、Xuejing Peng、Xiaobo Pang、Peng Guo、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202112876

  日期：2021.12.13

  A new C−Ge bond-forming framework was established, which bridges a gap between a recently developed mild coupling technique and organogermane chemistry. The method provides a mild approach for the synthesis of both aryl and alkenyl germanes, with improved molecular diversity and structural complexity, using readily available carbon electrophiles and chlorogermanes as starting materials.

  建立了一种新的 C−Ge 键形成框架，它弥合了最近开发的温和耦合技术和有机锗烷化学之间的差距。该方法为芳基和烯基锗烷的合成提供了一种温和的方法，具有改进的分子多样性和结构复杂性，使用容易获得的碳亲电子试剂和氯锗烷作为起始材料。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.4, page 152 - 186
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US3954828A
  申请人：——

  公开号：US3954828A

  公开（公告）日：1976-05-04