1-phenyl-3,3-bis-(phenylamino)prop-2-en-1-one | 10562-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,3-bis-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3,3-diphenylamino-2-propen-1-one；3,3-dianilino-1-phenyl-2-propen-1-one；1.1-Bis-anilino-3-phenyl-propen-(1)-on-(3)；1,1-Dianilino-3-oxo-3-phenyl-prop-1-en；3,3-Dianilino-1-phenyl-prop-2-en-1-on；3,3-dianilino-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 10562-01-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: NEPQJDDVFYIOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,3-bis-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由PIDA介导的α-氧代氧杂环丁烯N，N-缩醛向取代的恶唑啉的形式烯烃C = C键裂解

  摘要：

  高价碘试剂PhI（OAc）2（PIDA）介导了正式的氧化C = C键裂解以及随后的内烯烃环化反应，即内环烯烃α-氧代酮N，N缩醛，提供了取代的恶唑啉。从α硫代烯酮反应得到异噻唑啉衍生物Ñ，Ñ与PIDA -acetals相同的条件下。所得恶唑啉衍生物的水解导致高度官能化的恶唑酮。根据异噻唑啉型中间体的形成，提出了一种可行的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201803466
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-3,3-bis-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β, β Dichlorovinyl ketones. II. Reactions with aromatic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a002

文献信息

• [EN] MONOCYCLIC AROYLPYRIDINONES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AROYLPYRIDINONES MONOCYCLIQUES TENANT LIEU D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003076405A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to monocyclic aroylpyridinones, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of COPD: (formula I).

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病（COPD）的治疗：（式I）。
• Studies on lead tetraacetate oxidation of α -oxoketene S,N- and N,N-acetals1
  作者：Abraham Thomas、Jai N. Vishwakarma、Satyam Apparao、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86728-4

  日期：1988.1

  corresponding N,N-arylacetals 7a-d afforded the respective 2-N-aryl-3-(arylimino)-5-aryl-4-isoxazolines 8a-d under similar conditions via oxidative cyclization. The oxidation of N,N-(4-methylphenyl)acetal 7e gave 3-benzoyl-5-Bethyl-2-(4-methylphenylamino)-indole 9a, iminodiacetate 10 and the dimeric indole 11, besides the corresponding 3-(4-methylphenyl-imino) isoxazoline 8e in varying yields. The N,N-(2-methylphenyl)

  α-氧杂环丁烯-S，N-苯基（1a）和S，N-苄基（1b）缩醛的四乙酸铅氧化分别得到亚氨基乙酸酯2和α-乙酰氧基-S，N-乙缩醛3，而相应的S，N-乙缩醛1c产生亚氨基二乙酸酯5。相应的N，N-芳基缩醛7a-d在相似条件下通过氧化环化得到相应的2-N-芳基-3-（芳基）-5-芳基-4-异恶唑啉8a-d。N，N-（4-甲基苯基）缩醛7e的氧化得到3-苯甲酰基-5-B-2--2-（4-甲基苯基氨基）-吲哚9a，亚氨基二乙酸酯10和二聚吲哚11，除了相应的3-（4-甲基苯基亚氨基）异恶唑啉8e的收率不同。N，N-（2-甲基苯基）乙缩醛7f和7g在相似条件下以良好的收率得到各自的3-（2-甲基苯基亚氨基）异恶唑啉8f，8g和吲哚9b，9c。
• Monocyclic aroylpyridinones as antiinflammatory agents
  申请人：Alonso-Alija Cristina

  公开号：US20060046999A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to monocyclic aroylpyridinones, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of COPD: (formula I).

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病的治疗：（公式I）。
• 一种2-亚胺基恶唑的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106749078B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种合成具有潜在生物活性的2‑亚胺基恶唑衍生物的方法。在空气下，以易制备、具有结构多样性和多反应中心的3,3‑二芳胺基‑2‑丙烯‑1‑酮为原料进行氧化环化‑Baldwin重排反应，合成2‑亚胺基恶唑衍生物。与已报道的2‑亚胺基恶唑衍生物合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便、合成反应条件温和以及收率高。
• Synthetic Access to α-Oxoketene Aminals by the Nucleophilic Addition of Enol Silane-Derived Palladium(II) Enolates to Carbodiimides
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Nicholas A. Meanwell、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02107

  日期：2022.11.4

  Synthetically important α-oxoketene aminal intermediates can now be accessed from readily available and inexpensive carbodiimides as starting materials via the nucleophilic addition of palladium enolates derived from enol silane precursors. This operationally simple method features mild reaction conditions, including open air atmosphere, ligand-free metal catalysis, broad substrate scope, and multi-gram

  现在可以通过亲核加成衍生自烯醇硅烷前体的钯烯醇化物，从现成且廉价的碳二亚胺作为起始材料，获得合成上重要的 α-氧代烯胺中间体。这种操作简单的方法具有温和的反应条件，包括露天气氛、无配体金属催化、广泛的底物范围和多克可扩展性。展示了利用 α-氧代烯胺的烯胺特性并涉及对亲电系统进行 C-亲核加成的选择合成应用，包括 α,β-不饱和酯、偶氮二羧酸酯、芳烷基卤化物和醛。