2-Neopentyl-1,3-benzodithiole | 110166-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Neopentyl-1,3-benzodithiole
• 英文别名: 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-benzodithiole
• CAS: 110166-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: DRQIYRHCKRUKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Neopentyl-1,3-benzodithiole 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3,3-二甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27857
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethyl-propylidene)-benzo[1,3]dithiole 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOAD, GURINDER J. S., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 11, 370-371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CERUTI M.; DEGANI I.; FOCHI R., SYNTHESIS,(1987) N 1, 79-82
  作者：CERUTI M.、 DEGANI I.、 FOCHI R.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds
  作者：Maurizio Ceruti、Iacopo Degani、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-1987-27857

  日期：——

  Eleven aldehydes (6a-1) were synthesized by 1-carbon homologation of ketones and aldehydes according to the following sequence: Horner-Emmons reaction of 2-(O,O-dimethylphosphonyl)-1,3-benzodithiole (1)and various carbonyl compounds (2) to give benzo-1,4-dithiafulvenes (3); reduction with sodium borohydride and tetrafluoroboric acid-ether complex in dry acetonitrile to 1,3-benzodithioles (5); subsequent hydrolysis of these with mercury(II)oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran. The procedure is simple, of wide application, and afforded pure aldehydes in good overall yields (55-88%).

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。
• DOAD, GURINDER J. S., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 11, 370-371
  作者：DOAD, GURINDER J. S.

  DOI：——

  日期：——