(E)-1-methyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-octen-1-yl)benzene | 134269-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-octen-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-1-(p-tolyl)oct-1-ene；1-methyl-4-[(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-enyl]benzene
• CAS: 134269-52-6
• 化学式: C₁₅H₉F₁₃
• 分子量: 436.216
• InChiKey: DMMVAUHQHUEIIK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-octen-1-yl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A general method to fluorous ponytail-substituted aromatics

  摘要：

  Palladium-catalyzed olefination of aryl halides led to a variety of fluorous ponytail-substituted, functionalized aryl compounds with good to excellent yields. The same chemistry was also applied to the synthesis of binaphathols bearing fluorinated ponytails. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00714-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 、 1-溴全氟乙烷 在 2,2'-联吡啶 、 (CuOTf)*toluene 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(E)-1-methyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-octen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化

  摘要：

  描述了铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化。在亚磷酸二烷基酯的促进下，这种新颖的反应在温和的反应条件下，由易得的氟代烷基碘和溴化物提供了具有出色的立体选择性和广泛的底物范围的氟代烷基化基序。初步的机理研究表明自由基途径参与了催化循环，亚磷酸二烷基酯在该反应中起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02613

文献信息

• An efficient synthesis of perfluoroalkenylated aryl compounds via Pincer-Pd catalyzed Heck couplings
  作者：Jie Feng、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.009

  日期：2013.2

  Heck couplings of aryl halides with fluoroalkyl-substituted ethylenes catalyzed by Pincer Palladium complex were described. A variety of fluorous ponytail-substituted aromatics were obtained with moderate to excellent yields. Moreover, the catalyst can be easily separated from the reaction mixture by F-SPE technique and reused three times without significant loss of activity.

  描述了由Pincher钯配合物催化的芳基卤化物与氟代烷基取代的乙烯的Heck偶联。中度得到以优异的产率的各种氟马尾取代芳烃。此外，通过F-SPE技术可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用三遍，而不会显着降低活性。
• Kamigata, Nobumasa; Fukushima, Takamasa; Terakawa, Yoshie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 627 - 633
  作者：Kamigata, Nobumasa、Fukushima, Takamasa、Terakawa, Yoshie、Yoshida, Masato、Sawada, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing fluoroalkyl derivatives
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0420987B1

  公开（公告）日：1995-05-03
• US5118879A
  申请人：——

  公开号：US5118879A

  公开（公告）日：1992-06-02
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yin-Long Lai、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02613

  日期：2017.1.6

  Copper-catalyzed decarboxylative difluoroalkylation and perfluoroalkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids is described. Promoted by dialkyl phosphite, this novel reaction affords fluoroalkylated motifs with excellent stereoselectivity and broad substrate scope under mild reaction conditions from readily available fluoroalkyl iodides and bromides. Preliminary mechanism study suggests that radical

  描述了铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化。在亚磷酸二烷基酯的促进下，这种新颖的反应在温和的反应条件下，由易得的氟代烷基碘和溴化物提供了具有出色的立体选择性和广泛的底物范围的氟代烷基化基序。初步的机理研究表明自由基途径参与了催化循环，亚磷酸二烷基酯在该反应中起着不可或缺的作用。