1-(Isothiocyanatomethyl)-3-(trifluoromethoxy)benzene | 1192762-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(Isothiocyanatomethyl)-3-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1192762-15-4
• 化学式: C₉H₆F₃NOS
• 分子量: 233.214
• InChiKey: KYYSDZXNMFOHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Isothiocyanatomethyl)-3-(trifluoromethoxy)benzene 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-((4-oxo-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethoxy)benzyl)thiazolidin-5-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和优化的4-氧代-2-硫代-噻唑烷酮类作为NOD样受体（NLR）家族，含吡啶域的蛋白3（NLRP3）抑制剂。

  摘要：

  NLRP3炎性小体的异常激活存在于急性和慢性炎性疾病的子集中。NLRP3炎性小体已被公认为是开发新型和特异性抗炎抑制剂的有吸引力的治疗靶标。细胞结构-活性关系指导的优化导致鉴定出4-氧代-2-硫代氧杂-噻唑烷酮衍生物9作为NLRP3的选择性和直接小分子抑制剂，IC50为2.4μM，具有良好的离体和体内药代动力学特性。化合物9可以代表开发用于治疗NLRP3驱动的疾病的抗炎疗法的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127021
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 3-三氟甲氧基苄胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(Isothiocyanatomethyl)-3-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现和优化的4-氧代-2-硫代-噻唑烷酮类作为NOD样受体（NLR）家族，含吡啶域的蛋白3（NLRP3）抑制剂。

  摘要：

  NLRP3炎性小体的异常激活存在于急性和慢性炎性疾病的子集中。NLRP3炎性小体已被公认为是开发新型和特异性抗炎抑制剂的有吸引力的治疗靶标。细胞结构-活性关系指导的优化导致鉴定出4-氧代-2-硫代氧杂-噻唑烷酮衍生物9作为NLRP3的选择性和直接小分子抑制剂，IC50为2.4μM，具有良好的离体和体内药代动力学特性。化合物9可以代表开发用于治疗NLRP3驱动的疾病的抗炎疗法的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127021

文献信息

• NOVEL DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZO-PYRIDINE AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：POITOUT Lydie

  公开号：US20090270372A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A subject of the present Application is novel derivatives of benzimidazole and imidazopyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular the MC4 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products.

  本申请的主题是苯并咪唑和咪唑吡啶的新衍生物，它们对于某些亚型的黑色素皮质素受体，特别是MC4受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个黑色素皮质素受体的病理条件和疾病。本发明还涉及含有上述产物的制药组合物。
• Discovery and optimization of 4-oxo-2-thioxo-thiazolidinones as NOD-like receptor (NLR) family, pyrin domain-containing protein 3 (NLRP3) inhibitors
  作者：Yun Chen、Hongbin He、Hua Jiang、Li Li、Zhiyu Hu、Huiying Huang、Qingyan Xu、Rongbin Zhou、Xianming Deng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127021

  日期：2020.4

  Aberrant activation of NLRP3 inflammasome is present in a subset of acute and chronic inflammatory diseases. The NLRP3 inflammasome has been recognized as an attractive therapeutic target for developing novel and specific anti-inflammatory inhibitors. Cellular structure-activity relationship-guided optimization resulted in the identification of 4-oxo-2-thioxo-thiazolidinone derivative 9 as a selective

  NLRP3炎性小体的异常激活存在于急性和慢性炎性疾病的子集中。NLRP3炎性小体已被公认为是开发新型和特异性抗炎抑制剂的有吸引力的治疗靶标。细胞结构-活性关系指导的优化导致鉴定出4-氧代-2-硫代氧杂-噻唑烷酮衍生物9作为NLRP3的选择性和直接小分子抑制剂，IC50为2.4μM，具有良好的离体和体内药代动力学特性。化合物9可以代表开发用于治疗NLRP3驱动的疾病的抗炎疗法的先导。