(azidomethyl)(methyl)sulfane | 84304-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (azidomethyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: azidomethyl methyl sulfide；AMMS；azido-methylsulfanyl-methane；methylsulfanylmethyl azide；azidomethyl-methyl sulfide；Azidomethyl-methyl-sulfid；azido(methylsulfanyl)methane
• CAS: 84304-07-4
• 化学式: C₂H₅N₃S
• 分子量: 103.148
• InChiKey: NGMZPEYWPOPXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (azidomethyl)(methyl)sulfane 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 作用下， 生成 azidomethyl-methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Morf, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 446,449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(azidomethyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  深入了解叠氮基甲基甲基硫化物的光分解：硝基势能表面上的S2 / S1圆锥形交叉点，导致形成S-甲基-N-亚磺酰基甲基亚胺。

  摘要：

  叠氮基甲基甲基硫化物（AMMS）的UV光分解产生一个瞬态S-甲基噻唑烷，在10 K时迅速演变为S-甲基-N-亚硫基甲亚胺。通过红外矩阵分离光谱法检测到该物种。通过使用低温矩阵隔离FTIR光谱结合两种理论方法，即完全活动空间自洽场和多构型二阶扰动，结合方法研究了AMMS的光反应机理。该反应的关键步骤由位于光解的第一反应步骤即从AMMS去除N2的单线态亚硝基极小值附近的S2 / S1圆锥形交点控制。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.9b11157

文献信息

• Cu-Catalyzed Transformation of Alkynes and Alkenes with Azide and Dimethyl Sulfoxide Reagents
  作者：Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03179

  日期：2015.12.18

  A novel and efficient Cu-catalyzed nitrogenation of alkynes and alkenes for the direct synthesis of sulfur-containing triazoles is described. Simple and readily available sulfoxides and azides are employed as the S- and N-source to prepare highly value N-,S-containing compounds from simple alkynes and alkenes.
• Zidani, A.; Carrie, R.; Vaultier, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 71 - 75
  作者：Zidani, A.、Carrie, R.、Vaultier, M.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;PEARSON, W. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 4, 1054-1056
  作者：TROST, B. M.、PEARSON, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Boehme; Morf, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 446,449
  作者：Boehme、Morf

  DOI：——

  日期：——
• Insights into the Photodecomposition of Azidomethyl Methyl Sulfide: A S₂/S₁ Conical Intersection on Nitrene Potential Energy Surfaces Leading to the Formation of <i>S</i>-Methyl-<i>N</i>-sulfenylmethanimine
  作者：Manuel Algarra、Juan Soto、Luis Pinto da Silva、M. Soledad Pino-González、J. Enrique Rodríguez-Borges、Joelle Mascetti、Fabien Borget、Adel Reisi-Vanani、Rafael Luque

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b11157

  日期：2020.3.12

  multiconfigurational second-order perturbation. The key step of the reaction is governed by a S2/S1 conical intersection localized in the neighborhood of the singlet nitrene minimum which is formed in the first reaction step of the photolysis, that is, N2 elimination from AMMS. Full assignment of the observed infrared spectra of AMMS has been carried out based on comparison with density functional

  叠氮基甲基甲基硫化物（AMMS）的UV光分解产生一个瞬态S-甲基噻唑烷，在10 K时迅速演变为S-甲基-N-亚硫基甲亚胺。通过红外矩阵分离光谱法检测到该物种。通过使用低温矩阵隔离FTIR光谱结合两种理论方法，即完全活动空间自洽场和多构型二阶扰动，结合方法研究了AMMS的光反应机理。该反应的关键步骤由位于光解的第一反应步骤即从AMMS去除N2的单线态亚硝基极小值附近的S2 / S1圆锥形交点控制。