Boc-(R)-β³-HVal-OMe | 192876-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Boc-(R)-β³-HVal-OMe
• 英文别名: methyl (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoate；methyl (3R)-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 192876-25-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: HJFMEBROZSGPLZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-β³-HVal-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到叔丁氧羰基-β-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones

  摘要：

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。

  DOI：

  10.1139/v00-066
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-diazo-4-methylpentan-2-one 在 silver benzoate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-(R)-β³-HVal-OMe
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents

  摘要：

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。

  公开号：

  US06353006B1

文献信息

• 2,2′-dithiobisbenzamides derived from α-, β- and γ-amino acids possessing anti-HIV activities: synthesis and structure–activity relationship
  作者：J.V.N Vara Prasad、Joseph A Loo、Frederick E Boyer、Michael A Stier、Rocco D Gogliotti、William J Turner、Patricia J Harvey、Melissa R Kramer、David P Mack、Jefferey D Scholten、Stephen J Gracheck、John M Domagala

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00118-7

  日期：1998.10

  2'-dithiobisbenzamides derived from alpha-, beta- and gamma-amino acids. Electrospray ionization mass spectrometry was used to study the zinc-ejection activity of these compounds. Among the alpha-amino acid derived 2,2'-dithiobisbenzamides, analogues containing alkyl side chains were found to be antivirally active with good therapeutic indices. 2,2'-Dithiobisbenzamides, derived from beta- and gamma-amino

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α
• ?-Peptides Forming More Stable Secondary Structures than ?-Peptides: Synthesis and helical NMR-solution structure of the ?-hexapeptide analog of H-(Val-Ala-Leu)2-OH
  作者：Tobias Hintermann、Karl Gademann、Bernhard Jaun、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810514

  日期：——

  acid, and (R)-4-amino-6-methylheptanoic acid. The precursors were prepared either by double Arndt-Eistert homologation of the protected amino acids Boc-Val-OH, Boc-Ala-OH, and Boc-Leu-OH (Schemes 1 and 2), or by the superior route involving olefination/hydrogenation of the corresponding aldehydes (Boc-valinal, Boc-alaninal, and Boc-leucinal; Scheme 3). Conventional peptide-coupling methodology (EDC/HOBt)

  为了与相应的α-和β-六肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH（A）和H-（β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（B）进行比较，我们现在准备了由手性相似的（S）-4-氨基丁酸，（R）-4-氨基-5-甲基己酸和（R）-4-氨基-6-甲基庚酸构建的相应的γ-六肽1。通过对受保护氨基酸Boc-Val-OH，Boc-Ala-OH和Boc-Leu-OH进行双重Arndt - Eistert同源性制备前体（方案1和2），或通过涉及相应醛的烯化/加氢的高级途径（Boc-戊醛，Boc-丙氨酸和Boc-亮氨酸；方案3）。常规肽偶合方法（EDC / HOBT）提供的γ-六肽1（通过中间γ-二-和γ-三肽衍生物9 - 11）。在（D 5）吡啶和CD 3 OH溶液（COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，ROESY）中进行的NMR测量分析表明，γ-六肽1采用右旋螺旋结构（（P）-2.6 1
• Detection and Elimination of Product Inhibition from the Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Enamines
  作者：Karl B. Hansen、Thorsten Rosner、Michele Kubryk、Peter G. Dormer、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/ol051862d

  日期：2005.10.1

  text] The catalytic asymmetric hydrogenation of enamine amides and esters with catalyst Rh-1a, prepared from ferrocenyl based ligand 1a or 1b and [(COD)RhCl](2), has been shown through kinetic studies to suffer from product inhibition. Enamine ester substrates have also been shown to be incompatible with the amine products of the reaction in methanol. In situ protection of the amine products with di-tert-butyl

  [反应：见正文]通过动力学研究表明，由二茂铁基配体1a或1b和[（COD）RhCl]（2）制备的用催化剂Rh-1a催化烯胺酰胺和酯的催化不对称加氢反应抑制。还显示烯胺酯底物与在甲醇中反应的胺产物不相容。用二碳酸二叔丁酯原位保护胺产物消除了酯底物的官能团不相容性，并消除了反应中产物的抑制作用。
• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。
• ?2- and ?3-Peptides with Proteinaceous Side Chains: Synthesis and solution structures of constitutional isomers, a novel helical secondary structure and the influence of solvation and hydrophobic interactions on folding
  作者：Dieter Seebach、Stefan Abele、Karl Gademann、Gilles Guichard、Tobias Hintermann、Bernhard Jaun、Jennifer L. Matthews、J�rg V. Schreiber、Lukas Oberer、Ulrich Hommel、Hans Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19980810513

  日期：——

  the previously prepared β-peptides (35–39) showed NH/ND exchange rates (in MeOH at room temperature) with τ1/2 values of up to 60 days, unrivalled by short chain α-peptides. All β-peptides 1–7 were designed to be able to attain the previously described 31-helical structure (Figs. 1 and 2). CD Measurements (Fig. 4), indicating a new secondary structure of certain β-peptides constructed of β2- and β3-amino

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β