N-methoxy-N-methylbut-3-enamide | 1211521-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methylbut-3-enamide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methyl-3-butenamide
• CAS: 1211521-93-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: XOTSIARRQKYNNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylbut-3-enamide 、 三甲基乙酸 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 以48%的产率得到(E)-4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxobut-2-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  丁-3-烯酸衍生物的脱氢烯丙基胺

  摘要：

  纪念让·诺曼特教授：一位伟大的化学家，一位非凡的人。 抽象的 报道了两种互补的Pd催化方案，它们能使丁3-烯酸衍生物进行γ选择性分子间烯丙基胺化。这些转化可以通过直接的Pd（II）催化方案或通过一锅Pd（II）/ Pd（0）催化序列成功实现，具体取决于所用氮亲核试剂的性质。 报道了两种互补的Pd催化方案，它们能使丁3-烯酸衍生物进行γ选择性分子间烯丙基胺化。这些转化可以通过直接的Pd（II）催化方案或通过一锅Pd（II）/ Pd（0）催化序列成功实现，具体取决于所用氮亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562453
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methoxy-N-methylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤化物与带有酰胺和酯基的烯烃的交叉复分解

  摘要：

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.064

文献信息

• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。
• [EN] A METHOD FOR THE PREVENTION OF MIGRAINE<br/>[FR] METHODE DE PREVENTION DE MIGRAINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998011895A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) L'invention concerne une méthode de prévention de migraine, qui consiste à administrer à un patient mammifère un agoniste 5-HT1F de la sérotonine.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用5-HT1F血清素激动剂。
• [EN] TREATMENT OF THE COMMON COLD OR ALLERGIC RHINITIS<br/>[FR] TRAITEMENT DU RHUME DE CERVEAU ET DES RHINITES ALLERGIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998006402A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) La présente invention concerne une thérapie permettant de traiter le rhume de cerveau ou les rhinites allergiques, ou d'en atténuer les signes cliniques. Cette thérapie consiste en l'administration, à un mammifère le justifiant, d'un agoniste de la sérotonine 5-HTF1.

  这项发明提供了治疗或缓解普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要治疗的哺乳动物施用5-羟色胺5-HT1F激动剂。
• Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen
  作者：Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Hao Yuan、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202304573

  日期：2023.8.28

  The use of molecular oxygen as the terminal oxidant in transition metal catalyzed oxidative process is an appealing and challenging task in organic synthetic chemistry. Here, we report a Ni‐catalyzed hydroxylarylation of unactivated alkenes enabled by a β‐diketone ligand with high efficiency and excellent regioselectivity employing molecular oxygen as the oxidant and hydroxyl source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β‐hydroxylamides, γ‐hydroxylamides, β‐aminoalcohols, γ‐aminoalcohols, and 1,3‐diols in high yields. The synthetic value of this methodology was demonstrated by the efficient synthesis of two bioactive compounds, (±)‐3′‐methoxyl citreochlorol and tea catechin metabolites M4.

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。
• Stereocontrolled Radical Thiophosphorylation
  作者：Molhm Nassir、Michał Ociepa、Hai-Jun Zhang、Lauren N. Grant、Bryan J. Simmons、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Anthony N. Cauley、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c05655

  日期：2023.7.19

  The first practical, fully stereoselective P(V)-radical hydrophosphorylation is presented herein by using simple, limonene-derived reagent systems. A set of reagents have been developed that upon radical initiation react smoothly with olefins and other radical acceptors to generate P-chiral products, which can be further diversified (with conventional 2e– chemistry) to a range of underexplored bioisosteric

  本文通过使用简单的柠檬烯衍生试剂系统，提出了第一个实用的、完全立体选择性的 P(V)-自由基加氢磷酸化。已经开发出一套试剂，在自由基引发时可与烯烃和其他自由基受体顺利反应，生成P手性产物，这些产物可以进一步多样化（使用传统的 2e化学），形成一系列尚未开发的生物电子等排结构单元。该反应范围广泛，具有优异的化学选择性，并且意想不到的立体化学结果得到了计算和实验的支持。最初的 ADME 研究表明了这个很少被探索的化学空间的有前景的特性。