(E)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one | 851645-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one；2-Buten-1-one, 4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-phenyl-
• CAS: 851645-72-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: DNXUQMXQCJPJCC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到3-azido-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮的双官能化：β-氨基α-重氮羰基化合物的直接方法

  摘要：

  已经开发出了一种有效且实用的用TMSN 3的膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮邻位双官能团。使用dppb作为催化剂，该反应有效地进行，以高收率（高达94％）产生了各种β-氨基α-重氮羰基化合物。这项工作标志着通过膦催化首次有效地构建了α-重氮羰基化合物。同时，亲核性双功能膦P4诱导的不对称变异导致高收率和对映选择性的各种手性氟代烷基化的β-氨基α-重氮羰基化合物。NMR和ESI-MS研究支持关键反应中间体的存在。相反，从β-氟代烷基化的β，β-二取代的烯酮可提供高产率的β-叠氮化物羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201810253
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氟烷基化丙炔醇的重排：β-氟烷基-α,β-烯酮的替代方法

  摘要：

  开发了一种实用的路易斯酸催化 Meyer-Schuster 重排氟烷基化炔丙醇，产生一系列 β-氟烷基-α,β-烯酮。本文报道的方法在β-烷基-β-氟烷基-α,β-烯酮的合成中具有中等至高产率和高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611694

文献信息

• Reactions of novel trifluoromethyl propargylic carbocation with carbon nucleophiles
  作者：Sung Lan Jeon、Joa Kyum Kim、Jang Bae Son、Bum Tae Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.088

  日期：2006.12

  Trifluoromethyl propargylic carbocation [I] generated from the reaction of 1-amino substituted 3-trifluoromethyl-2-propynyl trimethylsilyl ether 1 with TMSOTf in CH2Cl2 at −15 °C, followed by warming to room temperature reacted with 1.2 equiv of substituted benzenes, RMgBr and allylsilane to give the enones 3a–l and 5, respectively. The reaction of [I] with anisole, followed by treatment with Grignard reagents

  1-氨基取代的3-三氟甲基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚1与TMSOTf在-15°C下的CH 2 Cl 2中反应，然后升温至室温，与1.2当量的取代基反应，生成三氟甲基炔丙基碳正离子[I]苯，RMgBr和烯丙基硅烷分别得到烯酮3a - 1和5。[I]与苯甲醚反应，然后用格氏试剂处理，得到相应的烯丙基胺衍生物7，其通过使用2当量的TMSOTf进行环化反应以得到茚衍生物8。
• New approaches to β-trifluoromethylated enone derivatives
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Myong Sang Kim、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.021

  日期：2004.11

  stereospecifically or high stercoselectively in 31–92% yields from the reaction of Weinreb amides with trifluoropropynyl lithium, followed by quenching with H2O in the presence of amine derivatives. β-Trifluoromethylated enaminone 1a was reacted with aryl or alkynyl Grignard reagents to give Michael addition products 5 at 0 °C, whereas addition–elimination adducts, β-aryl (or alkynyl)-β-trifluoromethylated

  从Weinreb酰胺与三氟丙炔基锂反应，然后在胺衍生物存在下，用H 2 O淬灭，以31-92％的产率立体定向或高立体选择性地制备β-三氟甲基化的烯胺酮1。β-三氟甲基化的烯胺酮1a与芳基或炔基格氏试剂在0°C下反应，得到迈克尔加成产物5，而加成-消除加合物β-芳基（或炔基）-β-三氟甲基化的烯酮6在50-在室温下搅拌数小时后，产率为92％。
• Synthesis of β-CF3 ketones from trifluoromethylated allylic alcohols by ruthenium catalyzed isomerization
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

  日期：2013.8

  This work describes the optimization process for the synthesis of β-trifluoromethylated ketones from trifluoromethylated allylic alcohols. This transformation proceeds through a ruthenium catalyzed isomerization under mild conditions with high atom economy. The effect of the CF3 group was analyzed and it provides fundamental insights into the isomerization reaction.

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。
• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Trifluoromethylated Allylic Alcohols: Mechanistic Evidence for an Enantiospecific Pathway
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/anie.201200827

  日期：2012.6.25

  A synthetic approach to chiral β‐CF3‐substituted saturated carbonyl compounds has been developed in which ruthenium complexes efficiently catalyze the redox isomerization of CF3‐bearing allylic alcohols by an intramolecular suprafacial enantiospecific 1,3‐hydrogen transfer (see scheme). This method was used for the enantioselective synthesis of (S)‐CF3‐citronellol.

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。
• 一种偕二氟烯烃化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114409515B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种偕二氟烯烃化合物的制备方法，将三氟甲基烯烃化合物在二苯基氧膦、碳酸铯的作用下，于溶剂中进行加氢脱氟反应，得到偕二氟烯烃化合物。本发明反应条件温和，官能团耐受性好，具有良好的区域选择性。