(3E,5E)-1,1,1-trifluoro-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one | 161096-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-1,1,1-trifluoro-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (E,E)-1,1,1-trifluoro-6-phenyl-3,5-hexadien-2-one
• CAS: 161096-43-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: QSTRPCHNHXENTQ-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-1,1,1-trifluoro-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到(E)-5-styryl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 3-trifluoromethylpyrazole via cyclization/1,5-H shift and its applications in the synthesis of bioactive compounds

  摘要：

  A methodology for regioselective synthesis of 3-trifluoromethylpyrazole from the reaction of trifluoromethyl alkenone and tosylhydrazone has been developed. The reaction was proposed to proceed through a tandem cyclization and 1,5-H shift reaction, which can be applied to the synthesis of bioactive compounds like Celecoxib, Mavacoxib, and SC-560. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.007
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2Z,4E)-5-diethoxyphosphoryl-1,1,1-trifluoropenta-2,4-dien-2-yl]-4-methylaniline 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3E,5E)-1,1,1-trifluoro-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new and facile stereocontrolled synthesis of conjugated dienyl trifluoromethyl ketones†

  摘要：

  通过霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应，从关键的三氟甲基化结构单元 N-(4-甲基苯基)三氟乙酰亚酰胺碘化物开始，实现了共轭二烯基三氟甲基酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/b005250g

文献信息

• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。
• Regiospecific Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction of Methyl Ketones and α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiao-Jin Wang、Yan Zhao、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol070217z

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. The aldol reaction of methyl ketones and alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones occurred under mild conditions with the combination of proline-derived N-sulfonylamide and trifluoroacetic acid as the catalyst to give the corresponding unsaturated alpha-trifluoromethyl tertiary alcohols in high yields with good enatioselectivities.

  [结构：见文字]。甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的醛醇缩合反应在温和条件下发生，脯氨酸衍生的N-磺酰胺和三氟乙酸作为催化剂的结合，以高收率和良好的对映选择性得到相应的不饱和α-三氟甲基叔醇。 。
• Inverse hydride shuttle catalysis enables the stereoselective one-step synthesis of complex frameworks
  作者：Immo Klose、Giovanni Di Mauro、Dainis Kaldre、Nuno Maulide

  DOI：10.1038/s41557-022-00991-4

  日期：2022.11

  into valuable azabicyclic scaffolds based on the concept of inverse hydride shuttle catalysis. The ternary complexes are readily constructed in situ from three simple precursors and enable a highly modular installation of various substitution patterns. Upon subjection to a unique dual-catalytic system, the transient intermediates undergo an unusual hydride shuttle process that is initiated by a hydride

  从简单的前体一步一步快速组装复杂的支架被认为是效率和可持续性方面的理想反应。事实上，尽管该学科取得了巨大进步，但复杂生物碱框架的直接单步合成仍然是有机化学核心的一个未解决问题。在此，我们提出了一种广泛的策略，其中基于逆氢化物穿梭催化的概念，将动态组装的三元配合物转化为有价值的氮杂双环支架。三元复合物很容易从三个简单的前体原位构建，并能够高度模块化地安装各种替代模式。经受独特的双催化系统，瞬时中间体经历了一个不寻常的氢化物穿梭过程，该过程由氢化物捐赠事件引发。此外，我们表明，结合不对称有机催化，产物生物碱框架获得了优异的光学纯度。
• Integrating Regioselective E→ Z Isomerization of Trienones with Cascade Sequences under Photosensitizer‐Free Direct Irradiation at 390 nm
  作者：Rajib Maity、Subhadeep Ghosh、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.202300421

  日期：——

  Isomerization-enabled cascade: Conjugated polyenes undergo photosensitizer-free direct irradiation at 390 nm for the highly regioselective E→Z alkene isomerization and subsequent cascade sequences to stereoselectively provide bridged bicyclic products. The directionality results from the stabilizing n→π* interactions.

  异构化级联：共轭多烯在 390 nm 下进行无光敏剂直接照射，以进行高度区域选择性的E → Z烯烃异构化和随后的级联序列，以立体选择性地提供桥联双环产物。方向性源于稳定的 n→π* 相互作用。
• Nenaidenko, V. G.; Sanin, A. V.; Balenkova, E. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4, p. 566 - 569
  作者：Nenaidenko, V. G.、Sanin, A. V.、Balenkova, E. S.

  DOI：——

  日期：——