(R)-N-[1-(2-benzyloxyethyl)-2-propenyl]benzylamine | 952062-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[1-(2-benzyloxyethyl)-2-propenyl]benzylamine
• 英文别名: (R)-N-benzyl-5-(benzyloxy)pent-1-en-3-amine；(3R)-N-benzyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-amine
• CAS: 952062-42-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: KRZPDURMFMJDKA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[1-(2-benzyloxyethyl)-2-propenyl]benzylamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R)-1-benzyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的烯丙基胺化/环封闭复分解：环状β-氨基醇衍生物对映选择性合成的新途径

  摘要：

  以Feringa（S a ，S c ，S c）-亚磷酰胺为手性配体，将（E）-4-苄氧基-2-丁烯基碳酸酯与苄胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，得到线性胺化的非手性产物N，O-二苄基-4-氨基-2-丁烯-1-醇区域选择性（线性/分支=> 99/1），而（E）-5-苄氧基-2-戊烯基碳酸甲酯显示完全相反的区域选择性（线性/分支=> 1 / 99）并提供旋光性（3 R）-N，O-二苄基化的3-氨基-1-戊烯-5-醇，具有很高的对映选择性（96％ee），用作通过闭环易位高效合成各种环状β-氨基醇衍生物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo070998h
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yl acetate 在 [(R)-(+)-5,5'-bis(diphenylphosphino)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole][4-cyano-3-nitrobenzenecarboxylato] [1,2,3-eta-2-propenyl Ir(III)] 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以84%的产率得到(R)-N-[1-(2-benzyloxyethyl)-2-propenyl]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  两亲性 π-烯丙基铱 C,O-苯甲酸酯使带有直链烷基的支化烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性胺化成为可能

  摘要：

  描述了对映选择性催化背景下两亲反应性的第一个例子。市售的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯对空气、水和 SiO2 色谱稳定，众所周知可催化乙酸烯丙酯介导的羰基烯丙基化，现在显示可催化高度化学、区域和对映选择性取代带有直链烷基和伯胺的支链乙酸烯丙酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13482

文献信息

• Amphiphilic π-Allyliridium <i>C</i>,<i>O</i>-Benzoates Enable Regio- and Enantioselective Amination of Branched Allylic Acetates Bearing Linear Alkyl Groups
  作者：Arismel Tena Meza、Thomas Wurm、Lewis Smith、Seung Wook Kim、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.7b13482

  日期：2018.1.31

  amphiphilic reactivity in the context of enantioselective catalysis are described. Commercially available π-allyliridium C,O-benzoates, which are stable to air, water and SiO2 chromatography, and are well-known to catalyze allyl acetate-mediated carbonyl allylation, are now shown to catalyze highly chemo-, regio- and enantioselective substitutions of branched allylic acetates bearing linear alkyl groups with

  描述了对映选择性催化背景下两亲反应性的第一个例子。市售的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯对空气、水和 SiO2 色谱稳定，众所周知可催化乙酸烯丙酯介导的羰基烯丙基化，现在显示可催化高度化学、区域和对映选择性取代带有直链烷基和伯胺的支链乙酸烯丙酯。
• Ir-Catalyzed Allylic Amination/Ring-Closing Metathesis:  A New Route to Enantioselective Synthesis of Cyclic β-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Jun Hee Lee、Seunghoon Shin、Jahyo Kang、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo070998h

  日期：2007.9.1

  Ir-catalyzed allylic aminations of (E)-4-benzyloxy-2-butenyl methyl carbonate with benzylamine using Feringa's (Sa,Sc,Sc)-phosphoramidite as a chiral ligand afforded linear-aminated achiral product N,O-dibenzyl-4-amino-2-buten-1-ol regioselectively (linear/branched = >99/1), whereas the (E)-5-benzyloxy-2-pentenyl methyl carbonate showed completely opposite regioselectivity (linear/branched = >1/99)

  以Feringa（S a ，S c ，S c）-亚磷酰胺为手性配体，将（E）-4-苄氧基-2-丁烯基碳酸酯与苄胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，得到线性胺化的非手性产物N，O-二苄基-4-氨基-2-丁烯-1-醇区域选择性（线性/分支=> 99/1），而（E）-5-苄氧基-2-戊烯基碳酸甲酯显示完全相反的区域选择性（线性/分支=> 1 / 99）并提供旋光性（3 R）-N，O-二苄基化的3-氨基-1-戊烯-5-醇，具有很高的对映选择性（96％ee），用作通过闭环易位高效合成各种环状β-氨基醇衍生物的关键中间体。