2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)acetonitrile | 1092690-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]acetonitrile；2-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylacetonitrile
• CAS: 1092690-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 325.311
• InChiKey: LSOZVMSZHPNDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛烯-3-酮 、 2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)acetonitrile 在 (S)-quinolin-4-yl-[(2R,4S,5R)-5-(2-triphenylsilylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-oxo-2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)decanenitrile 、 (S)-5-oxo-2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)decanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化方法合成α，α-二取代氰基砜

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱作为催化剂，通过将α-取代的氰基砜有机催化对映选择性迈克尔加成到乙烯基酮上，获得了光学纯的氰基叔烷基砜。通过在-40°C的甲苯中使用VIII作为催化剂，对-三氟苯基砜获得了最佳结果。事实证明该反应适用于多种α，β-不饱和酮，以er高达90:10的高收率提供了α，α-二取代的氰基砜。

  DOI：

  10.1021/jo801968p
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 苯乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化方法合成α，α-二取代氰基砜

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱作为催化剂，通过将α-取代的氰基砜有机催化对映选择性迈克尔加成到乙烯基酮上，获得了光学纯的氰基叔烷基砜。通过在-40°C的甲苯中使用VIII作为催化剂，对-三氟苯基砜获得了最佳结果。事实证明该反应适用于多种α，β-不饱和酮，以er高达90:10的高收率提供了α，α-二取代的氰基砜。

  DOI：

  10.1021/jo801968p