(S)-5-oxo-2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)hexanenitrile | 1092690-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-oxo-2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)hexanenitrile
• 英文别名: (2S)-5-oxo-2-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylhexanenitrile
• CAS: 1092690-39-5
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 395.402
• InChiKey: DCYCATYLWZXQMS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)acetonitrile 、 丁烯酮 在 辛可尼丁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-5-oxo-2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)hexanenitrile 、 (S)-5-oxo-2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化方法合成α，α-二取代氰基砜

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱作为催化剂，通过将α-取代的氰基砜有机催化对映选择性迈克尔加成到乙烯基酮上，获得了光学纯的氰基叔烷基砜。通过在-40°C的甲苯中使用VIII作为催化剂，对-三氟苯基砜获得了最佳结果。事实证明该反应适用于多种α，β-不饱和酮，以er高达90:10的高收率提供了α，α-二取代的氰基砜。

  DOI：

  10.1021/jo801968p

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Approach to the Synthesis of α,α-Disubstituted Cyanosulfones
  作者：M. Belén Cid、Jesús López-Cantarero、Sara Duce、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo801968p

  日期：2009.1.2

  sulfones have been obtained by organocatalytic enantioselective Michael addition of α-substituted cyanosulfones to vinyl ketones using cinchona alkaloids as catalysts. The best results were obtained for p-trifluorophenylsulfones by using VIII as catalyst in toluene at −40 °C. Reactions proved to be applicable for a variety of α,β-unsaturated ketones, affording α,α-disubstituted cyanosulfones in excellent

  通过使用金鸡纳生物碱作为催化剂，通过将α-取代的氰基砜有机催化对映选择性迈克尔加成到乙烯基酮上，获得了光学纯的氰基叔烷基砜。通过在-40°C的甲苯中使用VIII作为催化剂，对-三氟苯基砜获得了最佳结果。事实证明该反应适用于多种α，β-不饱和酮，以er高达90:10的高收率提供了α，α-二取代的氰基砜。