3,4,5,6-tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide | 50586-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide
• CAS: 50586-22-6
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: FTZBICPRXKQNHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 28.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 114.5h， 生成 9,10-bis(methylene)-4-oxa-2-azatricyclo<4.4.0.0^2,8>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的新结构单元，N-取代的3,5-二氢-1 H-硫代[3,4- c ]-吡咯S，S-二氧化物；通往三环氮杂硼烷骨架的一般路线

  摘要：

  尽管不存在亲二烯体的活化基团，但含有末端烯烃取代基的N-取代3,5-dihydro-1 H -thieno [3,4- c ]吡咯S，S-二氧化物1仍易于进行分子内Diels–Alder反应和随后的自发去磺酰化，以良好的收率得到相应的三环金刚烷烷骨架2。

  DOI：

  10.1039/c39950000807
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的结构单元，3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2,2-二氧化物；炔二羧酸二甲酯的制备及其Diels-Alder反应

  摘要：

  通过用DDQ或化学MnO 2氧化相应的吡咯啉衍生物4，可以制备新的结构单元3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2，2-二氧化物3。3与乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应产生了新的化合物：7-氮杂-2,3-二亚甲基降冰片烯A，1：2加合物B，1a，3a，6,9-四氢苯并[ g ]吲哚C和dihydroindolosulfolene d取决于反应条件和ñ -取代基。3与二（叔）的反应还描述了-丁基磺酰基）乙炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00968-z

文献信息

• New building blocks, 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides; preparation and their Diels–Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Kaori Ando、Mutuo Kankake、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39920001100

  日期：——

  New building blocks, 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides 1, have been prepared and react with dimethyl acetylenedicarboxylate to give new types of compound: 7-aza-2,3-dimethylenenorbornene A, the 1:2 adduct B, 1a,3a,6,9-tetrahydrobenz[g]indole C, and dihydroindolosulfolene D depending on the reaction conditions and the N-substituent.

  已制备新的结构单元3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2,2-二氧化物1，并与乙酰二羧酸二甲酯反应生成新型化合物：7-氮杂-2，根据反应条件和N-取代基，3-二亚甲基降冰片烯A，1：2加合物B，1a，3a，6,9-四氢苯并[ d ]吲哚C和二氢吲哚并丁二酚D。
• [EN] 2-PHENYL-5-HETEROCYCLYL-TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3-AMINE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND ITS ASSOCIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-PHÉNYL-5-HÉTÉROCYCLYL-TÉTRAHYDRO-2H-PYRAN-3-AMINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE SES TROUBLES ASSOCIÉS
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2014061031A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of the general formula (I) their tautomeric forms, their enantiomers, their diastereoisomers, their pharmaceutically accepted salts, or pro-drugs thereof, which are useful for the treatment or prevention of diabetes mellitus (DM), obesity and other metabolic disorders. The invention also relates to process for the manufacture of said compounds, and pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及一般式(I)的新化合物，其互变异构体形式、其对映体、其二对映异构体、其药学上可接受的盐或其前药，用于治疗或预防糖尿病（DM）、肥胖和其他代谢紊乱。该发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有它们的药物组合物及其用途。
• 2-PHENYL-5-HETEROCYCLYL-TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3-AMINE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND ITS ASSOCIATED DISORDERS
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20150246025A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to novel compounds of the general formula (I) their tautomeric forms, their enantiomers, their diastereoisomers, their pharmaceutically accepted salts, or pro-drugs thereof, which are useful for the treatment or prevention of diabetes mellitus (DM), obesity and other metabolic disorders. The invention also relates to process for the manufacture of said compounds, and pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及一种新颖的化合物，其通式为（I），其互变异构体形式，其对映异构体，其顺反异构体，其药学上可接受的盐或前药，用于治疗或预防糖尿病（DM），肥胖症和其他代谢性疾病。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及包含它们的药物组合物和它们的用途。
• Preparation of 3,4-Dimethylenepyrrolidine and l-Alkyl-3,4-dimethylenepyrrolidines by the Thermal Elimination of Sulfur Dioxide
  作者：Raphael M. Ottenbrite、Peter V. Alston

  DOI：10.1021/jo00922a022

  日期：1974.4
• Syntheses of 4-Substituted 3,5-Dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-Dioxides and Their Diels-Alder Reactions
  作者：Takayoshi Suzuki、Hiroaki Ohyabu、Hiroaki Takayama

  DOI：10.3987/com-97-s76

  日期：——

  The preparation of 4-substituted 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides and their intermolecular Diels-Alder reactions with DMAD are described. In the reaction with DMAD, 4-acetyl-3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole2,2-dioxides acted as the corresponding 3,4-dimethylenepyrroles.