(4S)-4-Benzyl-3-(4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 954419-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-Benzyl-3-(4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2E)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-but-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 954419-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: DXFNXXRGYQMEOO-PMDBQALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Benzyl-3-(4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -5.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 34.0h， 以61%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((S)-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Production of chirally pure amino alcohol intermediates, derivatives thereof, and uses thereof

  摘要：

  描述了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环芳基酰化或磺酰化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二羧酸酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的烷酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基-羰基}-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二羧酸酯。然后将这种二羧酸酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二羧酸酯。最终产物通过酸脱保护，得到(2S,3S)-三氟甲基肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟-2-肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐在适当金属催化剂存在下氢化，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基三氟甲基烷基-1-醇盐酸盐。

  公开号：

  US20070249869A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-3-(2-溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-4-Benzyl-3-(4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to Both Enantiomers of 1,2,3,4-Tetranor B-Trienic 18,18,18-Trifluorosteroids. The First Enantiocontrolled Total Synthesis of 18,18,18-Trifluorosteroids

  摘要：

  Chiral A-tetranor B-trienic 18,18,18-trifluorosteroid 2a and its enantiomer 1a were synthesised by the thermolysis of chiral olefinic benzocyclobutenes 7b and 7a which were in turn prepared by the aldol reaction of chiral oxazolidinone 5 and 11 with 2-(4-methoxybenzocyclobutenyl-1)-acetaldehyde as a key step. The compound 1a was then transformed into 18,18,18-trifluorosteroid 9 via the ketone 13 and the diketone 14.

  DOI：

  10.1021/jo00108a022

文献信息

• PRODUCTION OF CHIRALLY PURE AMINO ALCOHOL INTERMEDIATES, DERIVATIVES THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：Sellstedt John

  公开号：US20100016639A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A method of selectively preparing a chiral 2S-amino alcohol useful in preparation of an amide sulfonated or acylated with alkyl, substituted aryl or substituted heteroaryl is described. The method involves reacting a di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate with a (4S)-4-benzyl-3-[(S)-trifluoromethyl-alkyl substituted alkanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one to afford a di-tert-butyl 1-(1S,2S)-([(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yl]-carbonyl}-trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate. This dicarboxylate is then reduced to yield di-tert-butyl 1-(1S,2S)-[trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl]hydrazine-1-(hydroxymethyl)-1,2-dicarboxylate. The resulting product is deblocked with an acid to yield the acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-hydrazino-methyl alkan-1-ol. The acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-2-hydrazino-methyl alkan-1-ol is hydrogenated in the presence of a suitable metal catalyst to yield the amino alcohol (2S,3S)-2-amino-trifluoro-methyl alkan-1-ol HCl.

  本文介绍了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环基乙酰化或磺化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二甲酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基]-酰基-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二甲酯。然后将该二甲酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二甲酯。将得到的产物用酸去保护基，得到(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐在适当的金属催化剂存在下加氢，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基-三氟甲基烷基烷-1-醇盐酸盐。
• US7598422B2
  申请人：——

  公开号：US7598422B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• US7737303B2
  申请人：——

  公开号：US7737303B2

  公开（公告）日：2010-06-15